Битва между войском Витовта и войсками Тимур-Кутлуга, решавшая судьбу всей Восточной Европы на длительную перспективу, произошла 12 августа 1399 г.
на реке Ворскле и закончилась поражением союзных войск, а самому Витовту пришлось бежать «в мале дружине». Дается внушительный список имен погибших князей, в числе которых братья Ольгердовичи Андрей Полоцкий и Дмитрий Брянский («Дебрянский»), служившие ранее Дмитрию Донскому. Для Москвы такой итог снимал многие проблемы. Возвращение Киприана в Москву означало, что «митрополит всея Руси» признавал именно Москву столицей этой, пока абстрактной, «всея Руси». В Смоленск снова вернулся из Рязанской земли Юрий Святославич, и Москва содействовала этому (на дочери Юрия женится брат Василия Юрий Дмитриевич, антилитовские настроения которого проявятся в позднейших событиях).В интересах Москвы было бы более длительное противостояние Витовта и Едигея — фактического правителя Золотой Орды. Но после ограбления сравнительно малых территорий Правобережья Днепра и получения «окупа» с Киева в размере 3000 рублей ордынское войско повернуло назад к Волге и Причерноморью. Правители Орды, видимо, не хотели обострять отношений с польскими феодалами, которые оказали Витовту лишь номинальную поддержку, а главное — хотели сохранить Литву как постоянный противовес Москве. Теперь активизируется политика новых правителей Орды на московском направлении, что, в свою очередь, способствовало смягчению противостояния Москвы и Вильно.
Видимо, не без влияния ордынской дипломатии в 1400 г. Новгород направлял посольство к Витовту для подтверждения мира «по старине». В связи с кончиной тверского князя Михаила Александровича в 1399 г. его сына Ивана Михайловича вызвали в Орду для получения ярлыка, а вручали его ордынские послы, сопровождавшие князя до Твери. На Нижний Новгород был направлен татарский отряд с князем Семеном Суздальским: татары взяли город и грабили его две недели. К Волге было направлено московское войско под командованием князя Юрия Дмитриевича (младшего сына Дмитрия Донского), который проявил себя умелым воеводой. Войско «взяша град Болгары, Жукотин, Казань, Кременьчук, и всю землю их повоева и много бесермен и татар побиша, а землю татарскую плениша». Юрий «возвратися с великою победою и со многой корыстью в землю русскую». У Юрия не было оснований симпатизировать Литве, поэтому участвовал он и в поддержке против Витовта смоленского князя - своего тестя, а рязанского князя Олега, ставшего объектом ряда нападений «летучих» отрядов Орды, поддерживала теперь и Москва.
Митрополит Киприан, будучи в Москве, не отказывался от поддержки Витовта. В 1401 г. князья Василий Дмитриевич, Витовт и Иван Михайлович Тверской «сотвориша заедин мир и любовь межи собою». Киприан же созвал собор, на котором присутствовали епископы обеих «Русий». На новгородского архиепископа и луцкого епископа Киприан «брань возложил... за некиа вещи свя-тителскиа». Летопись не сообщает, о каких «вещах» шла речь. Обоим владыкам предписывалось сложить сан и не покидать Москву. В Новгороде, видимо, не угасала ересь стригольников, о ситуации в Луцке сведений практически нет. В 1405 г. в том же «Лучьске» Витовт «постави попа Гоголя во владыки и тот был епископ граду Володимерю. А с митрополитом служили на поставленьи епископ холмский да другий епископ лучьский».
Суть этих перемещений, возможно, раскрывает другое свидетельство того же 1405 г.: «Киприан митрополит Антонья, епископа туровьского, сведе со владычества его