Упоминаемый в деле Антония
Битва на Ворскле облегчила положение Северо-Восточной Руси. Но в 1402 г. сын Олега Рязанского Родослав потерпел поражение под Любутском и был взят в плен литовцами. Освобождение стоило 3000 рублей. В том же году скончался Олег Рязанский, и Смоленск в 1404 г. перешел под власть Витовта. Смоленский князь Юрий Святославич отправился в Москву просить помощи против Витовта, но московский князь в помощи отказал. И пока Юрий Святославович добивался помощи в Москве, часть смоленских бояр обратилась к Витовту: изменники обещали открыть ворота Смоленска. Витовт, подчеркнуто опираясь на помощь польских отрядов, взял город, захватил княгиню и некоторых бояр: одних он отправил в Литву, а других — приверженцев Юрия Святославича — казнил. Юрий с сыном Федором и вяземским князем Семеном Мстиславичем (Вязьма тоже была захвачена Витовтом) направился в Новгород. Здесь ему было выделено 13 городов. Но через два года он ушел в Москву и получил Торжок в качестве наместника Москвы. После конфликта с вяземским князем Юрий бежал в Орду и закончил в 1407 г. свои дни в монастыре в Рязанской земле.
В 1405 г. Василий Дмитриевич пытался вернуть Вязьму и выступил против тестя. Однако взять город не удалось, и вскоре вновь был подтвержден мир зятя с тестем. Очередное «розмирье» произошло осенью 1408 г.: войска тестя и зятя простояли по разным берегам реки Угры две недели и разошлись, подтвердив старый мир (в некоторых летописях — «вечный мир»). Причиной, видимо, был отъезд летом 1408 г. к московскому князю Свидри-гайло Ольгердовича, враждовавшего с Витовтом. Об этих столкновениях наиболее обстоятельно сказано в особой
В 1406 г. скончался митрополит Киприан. Незадолго до кончины он посетил Литву, где был тепло встречен Витовтом и Ягайло, ведшими какие-то переговоры. Из сведений летописей не видно, чего добивался король-католик. Можно предполагать, что речь шла о расширении сферы действия унии. Как реагировал на это Киприан — остается неясным: кончина не позволила проявиться каким-либо новым идеям. Борьба же католичества и православия будет продолжаться.
Киприан завещал зачитать над его гробом специально к похоронам написанную грамоту, что и было исполнено. В грамоте он говорит о верности «богопреданной апостольской вере и православия истинному благочестию», прощает и просит прощения. Кончина Киприана в плане источниковедческом определенная грань: он приложил руку к самым разным сочинениям. Он перепишет прежние сочинения (известна его редакция Жития митрополита Петра, в которой под его пером появится идея митрополии «всея Руси»), и именно его рука (или его благословение) просматривается во многих летописных текстах, особенно связанных с личностью Дмитрия Донского.