Конфликт долгое время находился в стадии мелких пограничных столкновений. Интенсивнее всего с 1487 г. они шли в районах Торопца, Ржева, Вязьмы и особенно в верховьях Оки, где находились владения верховскнх служилых князей. Они, по характеристике русских дипломатов, «служили на обе стороны». Здесь с 1487 г. воевали между собой родственники: князья Воротынские, Одоевские, Мезецкие. В
1489 г. случился уже массовый отъезд князей с «вотчинами» к Ивану III. Дипломатические шаги (несмотря на вооруженные конфликты стороны регулярно обменивались посольствами) оказались неэффективными. В 1492 г. Москва перешла к решительным действиям. В результате походов крупных сил ей удалось овладеть, помимо верховскнх княжеств, Мценском, Любутском, Серпейском, Рогачевом и т.д. Успеху русских ратей способствовала смерть Казимира в июне 1492 г. и разделение тронов: королем в Польше стал Ян Ольбрахт, великим князем литовским – его родной брат Александр. Зимнее наступление в начале 1493 г. привело к взятию русскими Вязьмы, Опакова и т.д. Все попытки Александра получить действенную военную помощь в Польше оказались бесполезными. Последовавшие переговоры привели к заключению мира в 1494 г.: Москва сохранила за собой почти все приобретения, по инициативе литовской стороны заключался брак между дочерью Ивана III Еленой и Александром. Каждая из сторон, естественно, преследовала собственные интересы: Иван III видел в дочери будущую опору православных в Литве, канал воздействия на литовских политиков; Александр же усматривал в браке способ решения многих спорных проблем.