Весна и лето 1501 г. принесли новые осложнения. Главное из них заключалось в наконец-то осуществившемся союзе Ливонского ордена и Литвы: в соответствии с соглашением магистр фон Плеттенберг планировал совместное наступление на Псков. Но военного взаимодействия в очередной раз не получилось. Александру было не до войны – в середине июня
1501 г. умер польский король (его брат) Ян Ольбрахт, сеймовая сессия должна была начаться в августе. Поэтому на долю орденских сил объективно выпала задача максимально связать военную активность русской стороны. Еще зимой 1501 г. в Москву прибыли послы от Владислава Чешского и Яна Ольбрахта, настаивавшие на возврате захваченных литовских территорий и начале мирных переговоров. Первое было решительно отвергнуто русскими политиками, второе предложение было приемлемым. Трудно сказать, сколь информирован был об этом ливонский магистр: его акция по существу должна была подкрепить слабые позиции Литвы.Впрочем, решительного успеха Орден не достиг. Хотя в сражении на Серице в конце августа 1501 г. ливонцы одержали несомненную победу, никаких реальных выгод они не добились. Взятую крепость (Остров) они были вынуждены
оставить, Изборск вообще устоял, о походе же на Псков речи уже не было. Ответный рейд русских сил состоялся осенью – сильному погрому подверглась территория Дерптского епископства. Сражение под Гельмедом было скорее выиграно ратью Ивана III, но и это не имело серьезных следствий. В начале 1502 г. магистр нанес два удара: один под Ивангородом, второй – в направлении Пскова. Ни тот, ни другой не принесли решающего успеха.