Уже вскоре была отправлена назад в Россию сопровождавшая Елену свита, жалобы же русских послов на «приневоливание» московской княжны к переходу в латинство едва ли не рефреном повторяются из года в год. Иллюзорными оказались надежды Александра: его брак вовсе не приостановил активности московской политики. В определенном смысле ситуация ухудшилась, поскольку пример вероисповедных затруднений у самой великой княгини подталкивал
православную знать к большей оппозиционности. Вообще заметную роль в усилении напряженности в Литве сыграл новый киевский митрополит Иосиф Болгаринович (с мая 1498 г.), бывший смоленский епископ. Он был ревностным и к тому же весьма деятельным сторонником Флорентийской унии. Значительная волна недовольства стала заметной буквально в первые же месяцы его пастырской деятельности. Одно из последствий не замедлило проявить себя: где-то в конце 1499 – начале 1500 г. переходит на службу к Ивану III князь СИ. Вельский с вотчиной. Полной фантастикой стало решение потомков злейших врагов московской династии и эмигрантов из России: по конфессиональным мотивам выразили желание перейти под руку московского государя князь Семен Иванович Стародубский (сын князя Ивана Андреевича Можайского; Стародуб был центром его обширных владений в Литве) и новгород-северский князь Василий Иванович Шемячич (внук Дмитрия Юрьевича Шемяки; Новгород-Северский был центром его большого удела в Литве). Сведения об этом поступили в Москву в апреле 1500 г., но тайная переписка по этому поводу происходила значительно ранее. В мае Иван III направляет в Литву гонца с «раэметной» грамотой: началась новая русско-литовская война.Ее международные условия были, пожалуй, менее благоприятны для России, чем в конце 80-х – начале 90-х годов XV в. Молдавия перешла под совместный патронат Польши и Литвы (1499). Отношения с Габсбургами у Ягеллонов на тот момент были урегулированы. Более того, Литва пыталась создать широкую антирусскую коалицию в Прибалтике. Большой не получилось, равно как не вышло переманить на литовскую сторону Крымское ханство. Тем не менее союз с Ливонским орденом был близок к подписанию, Александр продолжал надеяться и на Шах-Ахмада с его Ордой. Но почти все его расчеты оказались опрокинутыми благодаря, во-первых, переходу на русскую сторону упомянутых служилых князей, а во-вторых, быстрым и решительным действиям русских войск.