История России с древнейших времен до конца XVII века

Кампания 1500 г. была проведена блестяще. Русская армия действовала на трех направлениях. Первых больших успехов достигла юго-западная группировка: уже в мае пал Брянск, переход же СИ. Стародубского и В.И. Шемячича означал передачу почти десятка крепостей в междуречье Десны и Днепра. Тогда же под руку Москвы отдались князья Трубецкие (из Геднминовичей) и Мосальские (из Рюриковичей). Часть сил, включая полки вновь перешедших князей, была затем направлена в помощь ратям, действовавшим на западном направлении. Здесь и произошли решающие события, определившие не только исход кампании, но и войны в целом.

Первым успехом здесь было взятие Дорогобужа где-то в первой половине нюня 1500 г. Затем в район действий выдвигается большая армия во главе с князем Д.В. Щеней (она состояла из полков всей Тверской земли и отрядов нескольких центральных уездов). На берегах речки Ведроши в середине июля состоялось решительное сражение между главными силами Литовского княжества во главе с гетманом князем К.И. Острожским и русской ратью. Начало сражения осталось за литовцами: им удалось разбить русские передовые отряды. Несколько дней противники провели в ожидании и разведке. Наконец, 14 июля гетман перешел в наступление, переправившись через речку. Сражение длилось почти шесть часов и завершилось полной победой русской армии благодаря умелому использованию засадного полка. Сам гетман, множество мелких и крупных литовских военачальников, рядовых шляхтичей попало в плен (около 500 человек); было убито, по русским данным, несколько тысяч литовцев. Следствия не замедлили проявиться. 9 августа пал Путивль, мощная крепость, находившаяся под непосредственным контролем литовского государя (наместник, князь Б.И. Глинский, попал в плен). В тот же день был взят Торопец войсками, действовавшими на северо-западном направлении. В ближайших планах Ивана III был зимний поход на Смоленск при поддержке крымского хана. Но этот замысел остался нереализованным: помешала суровая и снежная зима.