Сапега начал осадные работы. Приготовили туры на колесах, то есть подвижные башенки, прикатили их на заранее намеченные пункты, вооружили мортирами и пушками, окопали рвами и окружили валом. Таким образом, устроено было девять батарей. 3 октября из них открыли огонь, стали метать бомбы и каменные ядра. Несмотря на продолжительную и частую пальбу, орудия неприятельские, вследствие их малого калибра, причиняли немного вреда монастырским укреплениям. Снаряды большей частью не долетали до стен и падали в пруды, ямы и другие пустые места; а которые попадали в стены, производили лишь незначительное сотрясение и осыпание, хотя неприятели старались метить в одни и те же пункты, чтобы учинить проломы. Пальба продолжалась около десяти дней. Сапега надеялся, что она достаточно подготовила решительный удар. 13 октября он устроил в своих таборах большое пиршество, сопровождавшееся скаKчками и потешной стрельбой; а ночью повел свое полупьяное полчище на приступ. Со всех сторон его ратники устремились к монастырским стенам с лестницами, катя перед собой тарасы, или деревянные щиты на колесах. Но осажденные не дремали; стоя у бойниц в нижних каморах или за зубцами стены, они встретили нападающих дружной стрельбой из пушек и пищалей и побили их значительное количество. Неприятель смутился и побежал назад, побросав лестницы и тарасы. Поутру гарнизон забрал их и разрубил на дрова. Спустя несколько времени сапежинцы сделали новую попытку ночного приступа; причем предварительно, посредством хвороста и соломы, зажгли пивной двор с его деревянным острогом. Но этот пожар, вместо помощи, оказал им вред. Пламя осветило окрестность, а вместе с ней и ряды нападающих. Осажденные открыли по ним сильный огонь из наряду, а с башен бросали на них начиненные порохом кувшины («козы со огнем спущающе», — говорит летописец осады); пожар пивного двора успели погасить. Сапежинцы опять со стыдом отступили.
Эти отбитые приступы весьма ободрили осажденных. Архимандрит с братией совершил крестный ход по стенам и творил благодарственные молебны. Но вдруг радость и надежда сменились унынием. Воеводы сделали удачную вылазку в Мишутинский овраг, где стояли заставой роты Брушевского и Сумы с товарищами; разбили их и взяли в плен самого ротмистра Брушевского. Его подвергли пытке, чтобы узнать о действиях и намерениях неприятеля. Ротмистр с пытки показал следующее: во-первых, Сапега хвалится взять монастырь во что бы ни стало и разорить его до основания, хотя бы для сего пришлось стоять под ним год, и два, и три; а во-вторых, ведутся подкопы под городовую стену и некоторые башни, но где именно, того он не знает. Известие о подкопе смутило и самых храбрых, а другие с ужасом представляли себе момент, когда они взлетят на воздух. Воеводы приказали вне стен копать глубокий ров, а внутри рыть колодцы, или так называемые «слухи», чтобы найти и перенять подкоп. Работы велись под руководством искусного в сем деле троицкого служки Власа Корсакова. Но долго они оставались безуспешными. На вылазках осажденные брали в плен литовских людей и расспрашивали под пытками; но никто из них не указал место подкопов. Многие стали готовиться к смерти и спешили причаститься. Иноки старались ободрить унывших людей надеждой на Божью помощь и на заступничество местных угодников св. Сергия и св. Никона; появились обычные рассказы о видениях и чудесах; сам архимандрит возвестил, что ему во время дремоты явился св. Сергий, приказал молиться и обещал спасение. Действительно, вскоре после того на вылазке взяли одного раненого дедиловского казака. Под пыткой он сказал, что знает, где ведутся подкопы; воеводы повели его по городской стене, и он указал место; после чего умер, успев покаяться и причаститься Святых Тайн. Против указанного места тотчас стали возводить внутренний острог, то есть деревянную стену со рвом, валом и с пушками, чтобы приготовить новое укрепление, когда часть стены с прилегающими башнями будет взорвана. Из неприятельских таборов перебежал в монастырь казак Ивашка Рязанец и подтвердил предыдущие известия о подкопах.