Меж тем Сапега распорядился продвинуть туры или батареи ближе к стенам и усилить бомбардирование; снаряды стали падать уже среди обители, убивать людей и причинять некоторые повреждения храмам; что вместе с ожиданием взрыва подкопов усилило тревогу и уныние между осажденными. Воеводы сделали приготовления к большим вылазкам, а также приказали отыскать и расчистить тайник или скрытый под стеной ход из Сушильной башни во внешний ров. 9 ноября еще до рассвета этим ходом вышел отряд ратных людей и притаился во рву; из пивного двора выступил и укрылся в луковом огороде другой отряд; третий, состоявший частью из конницы, двинулся из Конюшенных ворот; иноки-воины, распределенные по отрядам, ободряли ратников и сообщали им, что на этот день военным кликом должно служить: «Святой Сергий!» По троекратному удару в осадный колокол отряды дружно устремились на неприятельские линии. Но они встретили храбрый отпор. В тот день осажденным удалось взять несколько орудий; но подкопа они не уничтожили. Такие же большие вылазки возобновлялись и следующие два дня. Только на третий день посчастливилось найти устье главного подкопа, который был уже наполнен порохом, но не закрыт с наружной стороны. Два клементьевских крестьянина, Шилов и Слата, вскочили в него и подожгли порох. Подкоп взорвало, причем уничтожило все работы, не причинив вреда монастырским стенам. Храбрые крестьяне не успели вовремя уйти и погибли. Таким образом, главная цель сих больших вылазок была достигнута. Осажденные теперь могли вздохнуть свободно. Кроме подкопа, часть неприятельских батарей также была уничтожена, многие орудия и всякого рода оружие забрано в монастырь, а туры и та-расы изрублены на дрова. Однако успех этот дорого им стоил: в течение сих трех дней осажденные хотя избили порядочное количество неприятелей, но и сами потеряли около 350 человек убитыми и ранеными; в числе павших были храбрые головы или предводители отрядов Иван Внуков и Иван Есипов, а также служка Данило Селевин, начальствовавший сотней ратников. Последний добровольно искал смерти. За несколько времени перед тем его родной брат Осип Селевин изменил и, «забыв Господа Бога», как говорит летописец, ушел в литовские таборы. Данило по сему поводу подвергся укорам и насмешкам. Не желая терпеть их долее, он объявил, что хочет умереть за измену брата. Во время вылазки Данило вступил в бой с казаками атамана Чики; будучи весьма силен и ловко владея мечом, он изрубил много врагов. Какой-то литовский всадник ударил его копьем в грудь; Данило срубил его своим мечом; но и сам стал изнемогать от раны, так что его отнесли в монастырь, где он перед смертью принял иноческий образ. На том же бою атаман Чика смертельно ранил в голову Ивана Внукова из самопала; перед кончиной Внуков и другие смертельно раненные также постриглись в иноки.
С известием об удачных вылазках воеводы послали в Москву к царю сына боярского Скоробогатова.