Учился он в московском университетском пансионе. На вопрос следственной комиссии, какими науками он больше занимался, Каховский отвечал: «С детства изучая историю греков и римлян, я был воспламенен героями древности. Недавние перевороты в правлениях Европы сильно на меня подействовали. Наконец, чтение всего того, что было известным в свете по части политической, дало наклонность мыслям моим. Будучи за границею, я имел много способов читать и учиться: уединение, наблюдения и книги были мои учителя».
После пансиона Каховский поступает в военную службу юнкером. Но в том же году он был разжалован в солдаты, переведен из гвардии в армию и отправлен на Кавказ. Причины разжалования мы не знаем. Через год Каховскому удалось дослужиться до юнкера, а потом, спустя два года, до поручика. В походах ему бывать не доводилось, а вот в штрафных побывал, и не раз — «за разные шалости в армии, по велению великого князя Константина Павловича». Видимо, сказывался неуравновешенный характер.
По болезни «нервного характера» он получает отставку и едет лечиться на кавказские воды. Поживя немного в своем смоленском имении, представлявшим собой заложенное-перезаложенное сельцо с тринадцатью душами, Каховский едет за границу. Средства на эту поездку он достал у смоленского купца, незаконно заложив ему имение.
В 1825 г. он появляется в Петербурге и, как следует из слов Рылеева, собирается отдать себя на борьбу за освобождение греков.
О чем же говорили отставной поручик и царь?
Каховский рассказывал все, что у него накипело долгими одинокими вечерами после чтения книг: о плохом государственном устройстве, о реформах, необходимых России...
В Николае I Каховскому открылся государственный человек высокого духа, большого ума, способный понять стремления и помыслы других. «Ну вот,— вздохнул Николай,— а вы нас зарезать хотели. Я сам есть первый гражданин отечества».
Каховский рассказал государю о себе, и тот увидел, какой это одинокий заблудившийся человек. После первого допроса он велел: «Каховского посадить в Алексеевский равелин, дав бумагу, пусть пишет, что хочет, не давая сообщаться».
И Каховский выплескивает свою экзальтированную натуру в письмах к царю:
«...я, желающий блага моей милой родине, благославляю судьбу, имея случай излить чувства и мысли мои перед монархом моим, обещающим быть отцом отечества».
После второго свидания-допроса император пишет: «Каховского содержать лучше обыкновенного содержания, давать ему чай и прочее, что пожелает, но с должною осторожностью. Адъютанта герцога Александра Бестужева заковать, ибо по всем вероятиям он убийца графа Милорадовича. Содержание Каховского я принимаю на себя».
Каховский неустанно пишет Николаю: излагает причины, приведшие его в тайное общество,— налоги, стеснение торговли, отсутствие просвещения.
Он первый открыл следствию цели общества, назвал имена членов, даже ему неизвестных.
Потянулись долгие месяцы заключения.
На Сенатской площади пролилась кровь трех человек, и виной этому был Каховский. Сначала он упорно отрицал свою причастность, но другие декабристы дали показания о его действиях.
Каховский продолжал изворачиваться, но нервы его сдали и он, наконец, написал признание: «...очные ставки никогда бы не могли заставить меня сознаться; они лишь раздражают самолюбие; раз сделанное показание, конечно, каждый старается удержать и притом показатели, столь низкие душой, будучи сами виноватыми и в намерениях, а некоторые и в действиях, не устыдились оскорблять меня в присутствии комитета, называя убийцею... делают от себя столько прибавлений и прибавлений, не согласных с моими правилами, что они меня ожесточили. Я чувствую сам преступления мои, могу быть в глазах людей посторонних злодеем, но не в глазах заговорщиков, разделявших и действия и намерения. Без оправдания я убил графа Милорадовича, Стюрлера и ранил свитского офицера. Кюхельбекер говорит несправедливо, я ударил офицера не из-за спины, но в лицо; он не упал и не мог приметить, кто ударил его, это было мгновение — я опомнился, мне стало его жаль и я его отвел в каре. Насчет показаний об убийстве Государя Императора — все ложь. На меня говорят, что я вызвался убить, что стращал открыть общество, что я соглашался резать; но все сие несправедливо...»
Июльской ночью 1826 г. на валу Петропавловской крепости была проведена казнь над пятью мятежниками: Рылеевым, Пестелем, Муравьевым-Апостолом, Бестужевым-Рюминым и Каховским. Суд их поставил «вне разряда» и приговорил к четвертованию, но, решив не проливать крови, декабристов повесили.
Если на эшафоте Пестель, Рылеев и Муравьев жали, прощаясь, друг другу руки и поддерживали ослабевшего Бестужева-Рюмина, Каховский и здесь стоял одинокий, никому, кроме палача, на свете не нужный.