Между тем в 1350-е – 70-е годы Золотая Орда погружается в «великую замятню», раскалывается на две части (граница между которыми проходила по Волге), сотрясается непрерывными переворотами и убийствами ханов. Москва искусно пользовалась этой ситуацией, чтобы выгадать себе, как проводнице монгольской политики на Руси, наилучшие условия, ориентируясь на тех ханов, которые могли помочь её возвышению. Конечно, речь ещё не шла о том, чтобы подданный поднял руку на своего хозяина и государя, подручный ордынского «законного царя» московский князь восстал против своего повелителя – но можно было уже выбирать: какого «государя» считать «истинным» и «законным».
Говоря о внуке Ивана Калиты князе Дмитрии Ивановиче, А.Л. Юрганов справедливо констатирует: «внук позволил себе то, за что дед (в своё время) не пощадил бы». И в самом деле: если при Юрии Даниловиче Красном (1303–1325) Москва лишь вступила с Тверью в борьбу за первенство, при Иване Калите (1325–1340) вырвалась в этой борьбе вперёд, разгромив руками татар своего соперника и превратившись в церковный центр Северо-Восточной Руси, то при Дмитрии Ивановиче (1359–1389) окончательно победила в этой борьбе, закрепив за собой роль военного и политического лидера Монгольской Руси, способного уже, если и не к сопротивлению Золотой Орде, то к поддержке «легитимного» хана (Тохтамыша) против «нелегитимного» «самозванца» (Мамая). По словам А.Л. Юрганова: «Мамай – не «царь», а вассал хана, т. е. равный Дмитрию Ивановичу, осознавшему уже себя общерусским правителем». Внук покорного слуги ордынских ханов и душителя русской свободы Ивана Калиты Дмитрий Иванович во главе соединённых сил Северо-Восточной Руси выйдет на Куликово Поле (8 сентября 1380 года), чтобы решительно вмешаться в борьбу за лидерство между правителями Золотой Орды. В жестокой битве, в которой полегла половина пятидесятитысячного русского войска, была одержана победа над Мамаем. Литовский князь Ягайло (вскоре ставший королём Польши), в тот момент союзник Мамая, не пришёл к нему на помощь, после чего «законный» хан Тохтамыш вторично и уже окочательно разбил «незаконного» Мамая, вскоре погибнувшего от предательских рук своих союзников генуэзцев.
Не совсем верно представлять Куликовскую битву как акт восстания русского народа против монгольского ига (подобная легенда возникла много позже, как удобная попытка задним числом переинтерпритировать события). О «свержении ига» речи, конечно, не шло. Легитимность и неустранимость монгольского владычества, всячески поддерживаемые церковью и князьями, (союзниками, слугами и партнёрами Орды на Руси) ещё никем в принципе не ставились под сомнение. А Дмитрий Московский, одержавший громкую победу на Дону, воспринимался лишь как верный вассал и наместник ордынского «царя» (подобно какому-нибудь сегодняшнему «главе субъекта федерации» в рамках РФ), который поддержал одного – более «милостивого» (способного «скостить» дань и оставить за Москвой Великое княжение) и более «законного» правителя Орды – хана Тохтамыша (исконного Чингисида), против другого – «жестокого» и «незаконного» правителя – Мамая, который не то что потомком Чингисхана, но даже и монголом-то не был, происходя из кипчаков, а вдобавок требовал от Москвы большей дани и поддерживал претензии Твери на лидерство во Владимирской Руси.
Тохтамыш, победив и уничтожив своего недруга Мамая, официально поблагодарил своего слугу и вассала Дмитрия за поддержу в восстановлении ордынской законности. Но в 1382 году, в целях «профилактики» и увеличения «выхода» (дани), он всё же внезапно обрушился на Русь новым масштабным набегом. Дмитрий (ставший «Донским» за победу над Мамаем на Дону), в панике бежал из Москвы на север, оставив оборонять город жену с детьми. Как пишет летописец: «То слышав, что сам царь идёт на него со всею силою своею, не стал на бой против его, ни подня руки против царя, но поеха в свой град на Кострому». Тохтамыш разорил Москву, сжёг город, перебил всех его жителей (почти 25 тысяч человек) и восстановил выплату дани в Орду в прежнем объёме, «по старине». Всё же Дмитрий сумел за сохранить собой великое княжение – ценой отправки в Орду заложником своего старшего сына Василия. По замечанию АЛ. Юрганова: «Противоречие эпохи в том и заключалось, что из «своих», привычных для русских князей, монгольские ханы постепенно превращались в «чужих», ненужных новому государственному образованию». Московское государство, заботливо выпестованное Ордой, всецело скроенное по ордынскому образцу и возросшее на монгольской дани, перерастало уютное отеческое «платье», да и строгий «отец» уже дышал на ладан.