Сборник «Тихие песни» был подчеркнуто классичен и строг. Но при этом в нем выявлялись и основные черты поэтики Анненского: четкая обрисовка образа, наделяемого графичностью и рельефностью, вплоть до зримого и чувственного осязания; введение в контекст стихотворения принципиальной двуплановости бытия – материальное и духовное, мгновенное и вечное, реальное и потустороннее сосуществуют в пространстве стихотворения одновременно; погружение поэтических и мифологических символов в пространство обыденности или, напротив, обыденное вдруг освещается новым смыслом, будучи воспринято в символистскоми-фологическом ключе. Яркий пример – стихотворение «С четырех сторон чаши». Автор владеет виртуозной поэтической техникой («Третий мучительный сонет»), тонким психологизмом и афористичностью стиля. Несколькими скупыми мазками, передающими яркие вспышки газового света, льющегося сверху на головы завсегдатаев библиотеки (ресторанчика?), поэт воссоздает безысходность и бесцельность жизни:
В 1909 г. Анненский пишет самые глубокие из своих «горьких, полынно крепких стихов» (определение О. Мандельштама). К ним относятся стихотворения «Баллада», «Будильник», «Дождик», «Прерывистые строки», «Нервы», «Старые эстонки», «Моя тоска». По мнению многих исследователей, поэт создает основы нового поэтического языка, используя «провал» между прозаизированной поэзией второй половины XIX в. и символистской поэзией начала XX в., возвращает поэзии гармонию между реальностью и художественным образом. Поэт соединяет «вещность» реалий быта с остро ощущаемой хрупкостью и всеобщей ранимостью бытия:
Снятие подборки стихов для публикации в журнале «Аполлон» Анненский воспринял как личную трагедию, что привело к обострению сердечной болезни. Поэт скоропостижно скончался в подъезде Царскосельского (ныне Витебского) вокзала Санкт-Петербурга. Посмертно вышла главная книга Анненского – «Кипарисовый ларец» (1910). Она состоит из «трилистников», которые объединяются по тематическому принципу в своеобразные триады – «Трилистник сумеречный», «Трилистник соблазна», «Трилистник сентиментальный».
В стихотворении «Смычок и струны» поэт создает одушевленные образы скрипки и смычка, которые, в свою очередь, воплощают тайну Музыки как страдания:
Связь муки, страдания и счастья с музыкой – лейтмотив стихотворения «Старая шарманка», в котором через «предметность» и реалии зримого мира раскрывается внутренняя «боль» мира, которая людям видится как гармония: