И все эти годы Блок писал лирические стихи, изредка печатал их в единственном экземпляре журнала «Вестник», который он сам и редактировал, и собирал материалы друзей, товарищей, коллег. А знакомство в 1895 году с Любовью Менделеевой, старшей дочерью Дмитрия Ивановича Менделеева, вовлекло Блока в театральную жизнь, в доме Менделеевых часто ставили театральные постановки. Блок играл Скупого рыцаря, за что получил 10 июля 1899 года лавровый венок. Особенно любил Шекспира, в пьесе «Юлий Цезарь» ему доверили роль Антония, в пьесе «Гамлет» Гамлета. В «Заметках о Гамлете» Блок, ссылаясь на Гёте, пишет: «От природы Гамлет прекрасен – чист, благороден, нравствен, но ему не по силам обязанность, которую он не может сбросить с себя по ее святости, не может исполнить по собственной слабости. Так думал Гёте» (Собр. соч. Т. 7. С. 439). Вживаясь в роль Гамлета, Блок прочитал Белинского, Тургенева, Гервинуса, Брандеса, Ярославцева, Гнедича, ознакомился с переводами «Гамлета» на русский язык К. Р., Соколовского, Кронеберга, Полевого, Вронченко, Кетчера. И дальнейшие заметки о роли Гамлета свидетельствуют о большой подготовительной работе Блока для того, чтобы с блеском сыграть свою роль. Шекспира Блок любил глубоко и всесторонне. И не зря он думал о карьере артиста. Но поэтическая сила перетянула. По свидетельству биографов, в частности М.А. Бекетовой, написавшей в очерке «Веселость и юмор Блока», что Блок был живым, «простодушным, невинным и милым», в «настоящем Блоке было много светлого юмора и самой непосредственной, детской веселости», юмор и насмешки не покидали его, когда он читал юмористические или сатирические произведения, он был склонен к забавам и игре в шуточных рисунках и шарже (Там же. С. 617–619). И вот в душе этого умного и весёлого человека возникла мысль покончить жизнь самоубийством. Он даже написал прощальную записку, в которой в своей смерти просил никого не винить, признавал, что он верует в единую святую соборную и апостольскую церковь. Было это 7 ноября 1902 года, накануне объяснения с Любовью Менделеевой. Объяснение состоялось, а в этом случае отпали и основные причины покончить с жизнью. Так вот юмор и мысли о смерти соединились в душе Александра Блока. В 1903 году состоялась свадьба Александра Блока и Любови Менделеевой.
А жизнь России в это время бурлила тревогами, демонстрациями студентов, рабочих, недовольством крестьян. Но Блок был далёк от общественной жизни, он по-прежнему слагал стихи о Прекрасной Даме, увлекался творчеством Владимира Соловьёва, поэта и философа, он следовал за ним в попытках понять закономерности человеческой судьбы, его собственные стихи были пронизаны эротикой, мистицизмом, религиозными мотивами. Впоследствии Блок сам прокомментировал свои ранние стихи, без его подсказки иные его произведения кажутся заумными и непонятными.
1903 год Александр Блок считает началом своего творческого пути. «Этот год я считаю годом своего литературного крещения», – вспоминал Блок. И дейстительно, в журнале «Новый путь» были опубликованы десять стихотворений (в августе 1902 года Блок читал свои стихи Зинаиде Гиппиус и Дмитрию Мережковскому, стихи понравились, Блок отправил их в журнал), затем несколько стихотворений было опубликовано в альманахе «Северные цветы» (в письме Брюсову 1 февраля 1903 года Блок просил подписать публикацию его стихов полностью: Александр Блок, потому что отец его, профессор Блок, подписал свою диссертацию А. Блок). В 1904 году вышла книга Александра Блока «Стихи о Прекрасной Даме», куда вошли любовные лирические стихотворения, в большей степени посвящённые Любови Менделеевой.
Блок хорошо знал современную литературу, классическую философию, западную литературу, читал почти все книги Дмитрия Мережковского, Зинаиды Гиппиус, Вячеслава Иванова, Валерия Брюсова, увлёкся символизмом, читал первые статьи Андрея Белого, принял его как гениального, подробно писал ему и получал ответные письма, словом, был одним из образованнейших людей своего времени, внимательно следившим за современными литературными процессами.
26 ноября 1903 года Блок, прочитав очередную книгу В. Брюсова, написал ему письмо: