Назначенный местоблюстителем Стефан Яворский был для церковных кругов Москвы человеком новым и чужим. Он принадлежал к выходцам из Малороссии, которых на Москве не слишком жаловали и православность которых была под большим сомнением. Можно сказать, что биография Стефана (ему было тогда всего 42 года) давала повод к таким сомнениям. Его мирское имя было Семен Иванович Яворский. Он родился в 1658 г. в маленьком местечке Явор или Яворов в мелкопоместной шляхетской семье. Местечки с названием Яворов есть и в Галиции, и на Волыни, но биографы Стефана не смогли установить, с каким из них связано имя патриаршего местоблюстителя. Отец Стефана еще в ранней молодости переселился в деревню Красиловка близ Нежина, чтобы избежать преследования со стороны униатов. Приблизительно в 1673 г. Стефан поступил в Киево–Могилянскую коллегию, где проучился до 1684 г. Здесь на него обратил внимание его учитель, иеромонах Варлаам Ясинский, ставший позднее архимандритом Киево–Печерского монастыря (1684–1690), а затем — Киевским митрополитом (1690–1707). Вероятно, именно Варлаам убедил Стефана не довольствоваться образованием, полученным в Могилянской коллегии, и отправиться для совершенствования знаний за границу, в одну из иезуитских коллегий, которые в те времена были известны прекрасной организацией преподавания. Варлаам сам был воспитанником такой коллегии и потому мог лучше, чем кто–либо другой, рассказать о них молодому Яворскому. В последующие годы Яворский изучал философию во Львове и Люблине, а затем богословие в Вильне и Познани. Чтобы поступить в иезуитское училище, Яворский, как и другие его современники, должен был принять унию или католичество и получил при этом имя Симеон—Станислав. На юго–западе России это было делом обычным. Впрочем, учителя–иезуиты мало верили в то, что перемена вероисповедания происходила по убеждению; во многих случаях по окончании коллегии учащиеся снова возвращались в православие. Что касается Яворского, то католическая выучка не прошла для него бесследно. Вернувшись в 1689 г. в Киев, он снова принял православие, но римско–католическое влияние присутствовало в его богословских взглядах всю жизнь, сказавшись особенно сильно в его резком неприятии протестантизма, что позднее сделало Яворского противником Феофана Прокоповича. Эти факты из жизни Яворского послужили в дальнейшем для его врагов поводом называть его «папистом». В Киеве Стефан снова встретил Варлаама Ясинского, который не изменил своего расположения к нему. Весьма вероятно, что именно Варлаам посоветовал Стефану принять постриг, считая монашество наилучшим путем в жизни и наиболее благоприятным для карьеры ученого. В 1690 г. Ясинский стал митрополитом Киевским. Он не забыл Яворского, вступившего с именем Стефана тем временем в Киево–Печерский монастырь, и определил его в Киевскую коллегию сначала учителем риторики и поэтики, затем, в следующем 1691 г., — префектом и профессором философии, а позднее и профессором богословия. В эти годы Яворский познакомился с учившимся в Киевской Академии Феофаном Прокоповичем. Стефан стал известным проповедником и в конце концов сделался настоятелем Николо–Пустынского монастыря, который тогда находился еще вне Киева.