В 1715 году, по кончине святого Иоанна, митрополит Филофей снова занял Тобольскую кафедру и оставался на ней до 1720 года. За время своих миссионерских подвигов он крестил около сорока тысяч остяков, вогул, татар и тунгусов (эвенков), С заботой и любовью он опекал новокрещенных, оберегал их от произвола мирских начальников. Священников митрополит обязал не менее трех раз в году объезжать селения новокрещенных. Способных мальчиков из крещенных инородцев он отправлял на обучение в монастыри и в архиерейский дом, где их готовили к священству.
После ухода на покой во второй раз, схимитрополит Филофей-Феодор поселился опять в Тюменском Троицком монастыре. В зимнее время он учил русской грамоте инородческих детей. Преставился он 31 мая 1727 года в своей обители. Тело его погребли у входа в монастырь.
С 1711 по 1715 годы Тобольскую кафедру занимал святой
Святой Иоанн благоговейно чтил своего наставника и архипастыря, а после его кончины верил в силу его молитв пред Богом. Когда после смерти святого Феодосия он тяжело заболел, и все уже ожидали его скорой смерти, он позвал на помощь почившего святителя, и тот явился ему и сказал: «Не скорби, брат, Господь услышал молитвы твои, и ты будешь здрав. Вставай с одра и готовься служить Божественную Литургию. Это тебе знамение». После видения святой Иоанн сказал, что будет служить Литургию. Слова его сочли бредом умирающего, но больней встал с одра и служил. После этого исцеления в Чернигове началось почитание святителя Феодосия как угодника Божия.
После блаженной кончины святителя Феодосия святой Иоанн был избран его преемником по кафедре и 10 января 1697 года в Москве в Успенском соборе патриарх Адриан хиротонисал его во епископа Черниговского. Настоятелем Елецкого монастыря святой Иоанн оставил вместо себя святого
Когда митрополит Филофей по болезни ушел на покой, на Тобольскую кафедру назначили святителя Иоанна. Назначение это состоялось по проискам князя Меньшикова, который был оскорблен тем, что святитель отказался освящать церковь в его имении в день, назначенный управляющим, сказав, что выбирать день освящения - это дело его, архиерея, а не князя.
Узнав о своем переводе из родного Чернигова в далекий холодный Тобольск, святой сказал: «Да, далеко мне ехать, но он будет еще далее меня». И предсказание это сбылось. Князь Меньшиков окончил жизнь в ссылке, в Березове, на тысячу верст севернее Тобольска.
Митрополит Иоанн прибыл на свою новую кафедру в августе 1711 года. Около четырех лет пробыл он в Тобольске. И за это время много сделал для распространения христианства в Сибири: проповедовал язычникам Евангелие, строил церкви, заботился о созданной его предшественником школе при архиерейском доме, выписал для нее ученых монахов из Киева и Чернигова, отдавал этой школе свои личные средства. По словам местного «летописца», он был «тих, скромен, благорассудлив, о бедных сострадателен, милостив». Святой Иоанн никогда не оставался праздным: читал, писал, учил, а больше всего молился - на долгие часы запирался в своей келии для коленопреклоненной молитвы. Втайне творил добро нуждающимся. Деньги беднякам посылал через доверенных лиц, и часто, переодетый, сам осторожно подходил к их окнам, стучал и говорил: «Приимите во имя Иисуса Христа!» - и быстро уходил, стараясь остаться неузнанным. Он посылал деньги в богадельни, посещал тюрьмы, принося заключенным гостинцы.