Спорные территории у Савы и Дуная (а также земли в Северо-Восточной Боснии), к которым обычно применялось название «Земля короля Стефана» (имелся в виду Драгутин), превратились из яблока раздора между Сербией и Венгрией в связующее их звено. Деспоты несли за пользование этими землями вассальные обязательства, но в то же время занимали первое место в венгерском саборе и феодальной иерархии. Начиная со Стефана Лазаревича они считались первыми лицами после короля, у них были свои владения, им вменялось в обязанность постоянно содержать воинский отряд численностью в тысячу всадников, а также участвовать в походах, предпринимаемых королем, с отрядом в 8 тысяч солдат. Стефан еще при жизни получил от венгерской стороны согласие на то, чтобы его наследником был Джурадж. Войн между Венгрией и Сербией не было, но случались столкновения, как, например, при вмешательстве венгров в борьбу Стефана с Вуком Лазаревичем или когда деспот Джурадж участвовал во внутренних распрях венгерских феодальных групп.
Поражение турок при Ангоре в 1402 г. не освободило Стефана от его вассальных обязанностей. Договор между султаном Сулейманом и императором Иоанном VII предусматривал, что «сын Лазаря» должен платить дань и выставлять вспомогательный отряд, хотя возглавлять его обязан не был. Однако в ходе борьбы между сыновьями Баязида Стефан выбирал, кому оказать поддержку. Он держал сторону византийского императора, а помощью венгерского короля заручился на заключительном этапе борьбы Мехмеда и Мусы. Союзническая армия, во главе которой стоял Джурадж Бранкович, разбила Мусу в Болгарии в 1412 г. и тем самым дала Мехмеду I возможность распространить свою власть на все государство. Некоторое время новый султан был лоялен деспоту, но вскоре продолжил захватническую политику своих предшественников. В 1415 г. и Босния вошла в число османских вассалов — сначала королевство, а затем и те области, которые имели самостоятельность и находились под управлением Павловичей и Сандаля Хранича. Вскоре султан получил также возможность выступать арбитром в спорах между христианскими феодалами.
Деспоты продолжали называть себя самодержавными правителями, а Константин Философ, автор жития деспота Стефана, видел в двойной зависимости неповторимое выражение величия. Он высказал это в своей особой манере изложения. «Во вселенной восточные правители враждовали с западными, захватывали их земли и воевали друг с другом, он же (т.е. деспот) посылает свою армию к восточным (туркам) против западных, а к западным сам ходит на совет. И то и другое он совершал открыто, причем в течение многих лет. Никогда и никто воистину так не делал, только он единственный, великий и прекрасный в премудрости и силе…» В действительности же деспот испытывал давление и с одной, и с другой стороны. Мурад II (1421–1451), наследник Мехмеда I, наказал его за то, что он совместно с Венецией и венгерским королем помогал его сопернику в борьбе за престол. Когда летом деспот Стефан умер (19 июля 1427 г.), Сербия пережила разорение, потеряла ряд территорий и оказалась в тяжелом положении.
На его наследника Джураджа (с 1427 г. «господин», с 1429 — деспот) сразу же обрушились беды и со стороны турок, и со стороны христиан. Король Зигмунд поспешил вернуть себе свои города. Ему удалось захватить Белград; Голубац был передан тогдашним воеводой деспота туркам по причине какого-то невыплаченного долга, Мачва же осталась в руках сербского правителя. За Голубац развернулась упорная борьба, город оказался в осаде, в которой лично участвовал венгерский король, но его вытеснили за Дунай (1428). Помимо Голубаца турки заняли территории на юге — окрестности Ниша и Крушевац. Такой ценой, да еще при возобновлении обязанности платить дань и выставлять воинский отряд, Джурадж добился признания со стороны турок.
О сложном положении Джураджа свидетельствует и проводимая им семейная политика тех лет. Одну дочь, Кантакузину, он выдал за графа Ульриха Цельского, одного из самых могущественных вельмож королевства, состоявшего в родстве с венгерским королем, вторую же, Мару, отдал в гарем турецкого султана Мурада II. В качестве приданого султану были отданы Топлица и Дубочица. Но и этого было недостаточно, чтобы обеспечить стабильность в отношениях с соседями. Вскоре последовали новые требования — в 1437 г. был передан город Браничево (неподалеку от современного Костолаца), а после того как летом того же года армия венгерского короля дошла до Крушеваца и сожгла турецкие корабли под Сталачем, Мурад в ответ предпринял походы на Сербию и Трансильванию.