В июне 1903, Савинков бежит из ссылки в Женеву, где вступает в партию социалистов — революционеров (эсеров) и вскоре вошёл в состав её "Боевой организации". После этого достаточно быстро стал первым заместителем её тогдашнего руководителя Евгения Азефа. В 1904–1905 годах, принимал участие в подготовке ряда террористических актов на территории России, в том числе: в убийстве министра внутренних дел В. К. Плеве, московского генерал-губернатора великого князя Сергея Александровича, покушения на министра внутренних дел Дурново и на московского генерал-губернатора Дубасова.
После разоблачения в 1908 году Азефа, как агента российской политической полиции, Савинков становится руководителем Боевой организации и возглавляет её вплоть до её роспуска в 1911 году. Однако за эти три года его руководства Боевой организацией, эсеровскими боевиками не было совершено ни одной удачной боевой акции.
После Февральской революции 1917 года, Савинков вернулся 9 апреля 1917 в Россию и возобновил политическую деятельность: он был назначен комиссаром Временного правительства в 7-й армии. С 28 июня 1917 — комиссар Юго-Западного фронта.
Савинков активно выступал за участие России в Первой Мировой войне до победного конца. Поддержал генерала Корнилова в его решении 8 июля 1917, ввести смертную казнь на Юго-Западном фронте. В середине июля 1917, Савинков советовал Керенскому заменить генерала Брусилова Корниловым на посту Верховного Главнокомндующего, обосновывая это тем, что Корнилов имеет доверие офицерства. В том же месяце Савинков стал управляющим военного министерства и заместителем военного министра (военным министром был сам премьер Керенский) и реальным претендентом на полноту диктаторской власти в стране.
22 августа 1917 года по указанию Керенского прибыл в Ставку для переговоров с Корниловым. Согласовав ряд вопросов, Савинков уехал в Петроград. 27 августа 1917 после начала мятежа Корнилова и наступления его войск на Петроград был назначен военным губернатором Петрограда и исполняющим обязанности командующего войсками Петроградского военного округа. Предложил Корнилову подчиниться Временному правительству, но 30 августа 1917, подал в отставку, не согласный с арестом генерала Корнилова и общим "полевением" Временного правительства. После этого был вызван в ЦК партии эсеров для разбирательства по поводу его возможной причастности к неудавшемуся путчу Корнилова, однако на это заседание не явился, заявив, что партия эсеров больше не имеет "ни морального, ни политического авторитета", за что и был 9 октября 1917, исключён из партии. На Демократическом совещании 22 сентября 1917 был избран в так называемый Временный Совет Российской Республики (Предпарламент) как депутат от Кубанской области и вошёл в состав его секретариата.
Октябрьскую революцию Савинков встретил крайне враждебно заявив, что: "Октябрьский переворот не более как захват власти горстью людей, возможный только благодаря слабости и неразумию Керенского". Сразу после начала Октябрьской революции Савинков пытался помочь осаждённому в Зимнем Временному правительству, ведя переговоры с генералом М. В. Алексеевым о посылке войск в Петроград. После ареста большевиками Временного правительства он уехал в Гатчину, где был назначен комиссаром Временного правительства при генерала П. Н. Краснова, войска которого должны были разгромить большевиков в Петрограде. После разгрома большевиками генерала Краснова, Савинков бежал на Дон к атаману Каледину. Позднее на Дону в декабре 1917 — январе 1918, Савинков участвовал формированием белогвардейской Добровольческой армии, входил в состав её гражданского правительства, так называемый "Донской гражданский совет".
В конце февраля 1918, Савинков прибыл с Дона в Москву и в марте 1918 создал в Москве из группы гвардейских офицеров подпольную военную контрреволюционную организацию "Народный Союз защиты Родины и Свободы", который вскоре достиг численности 800 человек. Целями этой организации было свержение Советской власти, установление военной диктатуры и продолжение войны с Германией.
Во главе "Народного Союза защиты Родины и Свободы", находился Борис Савинков. Секретарь и казначей — Флегонт Клепиков. Связь с провинциальными организациями и руководство пропагандой — доктор Аксанин (Н. С. Григорьев). А. А. Дикгоф — Деренталь помогал поддерживать связи с иностранными представительствами. Его жена Л. Е. Дикгоф была личным секретарём Б. В. Савинкова.
Организация, созданная Савинковым, строилась по принципу пятёрок, при котором любой вышестоящий начальник знал только четырех своих подчиненных.
Военными структурами "Народного Союза защиты Родины и Свободы", руководил штаб во главе с полковником Перхуровым.
Штаб состоял из отделов: оперативного, мобилизационного, разведки и контрразведки, связей с союзниками, агитационного, террористического, связей с местными организациями.