Умань в то время являлась одним из бастионов польско-шляхетского владычества на Правобережной Украине и центром распространения католицизма и униатства. В иезуитской школе города готовились проповедники католической церкви. Владелец Умани магнат Потоцкий способствовал их деятельности с целью поддержки униатства, а также подчинения населения польско-шляхетской власти.
Получив сведения о приближении гайдамацкого войска, комендант Умани предпринял меры для обороны крепости. Навстречу повстанцам он направил конницу под командованием сотников Ивана Гонты и Пантелеймона Уласенко, чтобы дать бой гайдамакам на подступах к крепости.
Утром 9 июня гайдамацкое войско окружило Умань. В это время сотник Иван Гонта явился в лагерь повстанцев и заявил Максиму Железняку, что он готов принять участие в штурме Умани. К повстанцам присоединился и сотник Пантелеймон Уласенко.
Осаду Умани вело довольно многочисленное гайдамацкое войско — 2 тыс. повстанцев с 15 пушками. Именно здесь Железняку и его соратникам удалось сплотить мелкие отряды и группы в организованное войско с традиционным делением на боевые сотни, испытать на деле его умение вести войну с врагом.
Комендант Умани отказался сдать повстанцам город без боя. Тогда Железняк и Гонта начали штурм крепости. Железняк повел гайдамаков к входным воротам в урочище Турки, а Гонта — со стороны Трекового леса. Несмотря на огонь из пушек и ружей, гайдамаки смело атаковали крепость. Местные крестьяне помогали рубить палисады. Но крепость не была взята.
На второй день — 10 июня — гайдамаки готовились к решительному штурму. В Умани ощущался недостаток воды и ядер для пушек. Не имея достаточных сил для сопротивления, комендант после кратковременных переговоров согласился сдать Умань повстанцам. Вступив в город, гайдамаки окружили замок, городскую ратушу, дома, где засели и откуда оказывали сопротивление конфедераты, шляхта, ксендзы, городские богачи.
Население Умани помогало гайдамакам штурмовать замок, вылавливать и наказывать шляхту и иезуитов, уничтожать инвентари, люстрации и другие документы, которые узаконивали тяжелые повинности крестьян. Гайдамацкому войску достались 14 исправных пушек и две гаковницы, немало ружей, пороха, свинца и других военных припасов. Управление городом было возложено на сотника Пантелеймона Уласенко, в распоряжение которого поступил небольшой гайдамацкий гарнизон.
В лагере под Уманью все гайдамацкое войско разделилось на 16 сотен, возглавляемых сотниками. С 9 по 26 июня 1768 г. опытные запорожские казаки проводили в сотнях военные учения, готовя гайдамаков к дальнейшей борьбе с шляхтой.
Руководители восставшего народа М. Железняк и И. Гонта объявили об освобождении Правобережья от польско-шляхетского ига, о ликвидации барщины и других повинностей. Они заявили, что отныне весь край на правой стороне Днепра неотделим от Левобережья, которое входило в состав России.
Военная и гражданская власть на освобожденной гайдамаками территории сосредоточивалась в специальном органе — канцелярии при повстанческом войске. М. Железняк, как законно избранный казаками полковник Войска Запорожского с определенной властью, выдавал универсалы — своеобразные декреты новой власти. В частности, в универсале от 6 июня 1768 г. он сообщал, что отправил казака-атамана Ивана Чалого в села и хутора расправляться с угнетателями народных масс. Другим универсалом — от 13 июня 1768 г. — Железняк назначил Федора Осадчего старшиной в местечке Теплик и селах Теплицкого ключа на Киевщине, дал ему власть судить и казнить, а населению предписал слушаться его.
Успех повстанцев и освобождение Умани нашли широкий отклик по всей Украине и даже за границей.
Распространение народного восстания на Правобережной Украине. Поражение Колиивщины.
Для дальнейшего развертывания освободительного восстания против польско-шляхетского господства Максим Железняк отделил от главных сил повстанческой армии несколько значительных отрядов гайдамаков, которые выступили в назначенные для них районы Правобережья. В этих районах гайдамацкие отряды вели борьбу против шляхты и поддерживали народные восстания. Отряды возглавляли известные предводители Семен Неживой, Павел Таран, Никита Швачка, Андрей Журба, Василий Шило, Иван Бондаренко, Остап Лепеха и др.