Отвод советских войск от Киева.
Стойкое сопротивление советских войск заставило гитлеровское командование внести серьезные коррективы в план «Барбаросса». Гитлеровская армия вынуждена была временно приостановить свое продвижение на главном стратегическом направлении фронта.Отложив наступление на Москву, фашистское командование приказало группе армий «Центр» направить 2-ю танковую группу и 2-ю полевую армию на юг, в тыл войскам Юго-Западного фронта. 8 августа они перешли в наступление на Гомель и Стародуб. Войска Центрального фронта, ослабленные предшествующими боями, начали отходить. Танковые части гитлеровцев 18 августа захватили Стародуб и сосредоточили удар в направлении Конотопа, угрожая тылам Юго-Западного фронта. Советское командование не имело сил, чтобы остановить наступление танковой группы. 3 сентября враг захватил города Щорс и Кролевец, 7 сентября — Глухов и Конотоп, в 200–270 км восточнее Днепра, в тылу основных сил Юго-Западного фронта. Во фронте советских войск образовались бреши, которые нечем было закрыть. Положение осложнилось тем, что между частями 5-й армии и 27-го стрелкового корпуса, которые но приказу Ставки отводились с конца августа на левый берег Днепра, также образовался разрыв. Воспользовавшись этим, танковые дивизии врага 23 августа захватили мост через Днепр и создали плацдарм на его левом берегу в районе Окунинова, в 60 км севернее Киева. Сконцентрировав здесь значительные силы, немецко-фашистские войска 9 сентября перешли в наступление в направлении Остра. Возникла серьезная угроза захвата ими единственного здесь моста через Десну.
Тяжелая обстановка сложилась и на левом фланге Юго-Западного фронта. В районе стыка этого фронта с Южным фронтом с 31 августа до 8 сентября вражеские войска форсировали Днепр и создали плацдарм на левом берегу в районе Кременчуга.
10 сентября 17-я немецкая армия вместе с 1-й танковой группой Клейста перешли в наступление с Кременчугского плацдарма на северо-восток, навстречу своей 2-й танковой группе. Над войсками всего Юго-Западного фронта нависла угроза окружения. Во многих местах линия фронта была разорвана. Предотвратить надвигающуюся катастрофу командование Юго-Западного фронта своими силами уже не могло. В условиях возраставшей опасности на Московском направлении Ставка не имела возможности выделить для Юго-Западного фронта какие-либо силы из своих резервов.
Учитывая обстановку, командование фронта и Юго-Западного направления пришли к выводу, что единственным выходом является отвод войск с киевского выступа с целью сокращения фронта и создания более плотной обороны на одном из тыловых рубежей. С таким предложением 11 сентября С. М. Буденный обратился к Верховному Главнокомандованию. Но командующему Юго-Западным фронтом было приказано немедленно перегруппировать свои силы, даже за счет Киевского укрепленного района и других войск, атаковать конотопскую группу противника во взаимодействии с Брянским фронтом, организовать оборонительный рубеж на р. Псел, выставить большую артиллерийскую группу фронтом на север и запад, отвести пять-шесть дивизий на этот рубеж и только после этого начать эвакуацию Киева.
Одновременно Ставка приказала командующему Брянским фронтом А. И. Еременко нанести фланговый удар по танковой группе Г. Гудериана. В разговоре по прямому проводу А. И. Еременко заверил И. В. Сталина, что танковая группа противника будет разбита. Принимая это во внимание, Сталин отклонил предложение командования Юго-Западного направления о немедленном выводе войск из Киева.
Главнокомандующим Юго-Западным направлением вместо С. М. Буденного был назначен С. К. Тимошенко. Однако командованию Брянского фронта не удалось воспрепятствовать выходу войск противника в тыл Юго-Западного фронта. К тому времени танки Гудериана уже захватили Бахмач, Лохвицу, Ромны, а войска 1-й танковой группы Клейста — Хорол и Лубны. Таким образом, все тыловые коммуникации Юго-Западного фронта были перерезаны. В ночь на 15 сентября кольцо окружения сомкнулось. В нем оказались 5-я, 37-й, 26-я, 21-я армии, часть 38-й армии и некоторые части фронтового подчинения вместе с управлением Юго-Западного фронта.
В ночь на 18 сентября Верховное Главнокомандование разрешило защитникам Киева оставить город. Тогда же командующий фронтом М. П. Кирпонос отдал приказ армиям выходить из окружения. 19 сентября, после того как советские войска оставили Киевский укрепленный район, гитлеровцы заняли правобережные районы Киева, а утром 21 сентября — Дарницу, на левом берегу Днепра.