Соединения и части Красной Армии вместе с отрядами киевских ополченцев, партийного и советского актива прорывались на восток. Командование Юго-Западного направления создало специальную группу во главе с генералом П. А. Беловым, которая нанесла удар на Ромны, чтобы открыть путь для отхода окруженных войск. Но противнику, имеющему значительные преимущества в силах, удалось отбить атаки советских войск. Не имел успеха и удар войск Красной Армии в направлении Лохвицы. Положение окруженных войск Юго-Западного фронта с каждым днем становилось все более угрожающим. 18 сентября Военный совет и штаб Юго-Западного фронта вместе со штабом 5-й армии под прикрытием 289-й стрелковой дивизии сделали попытку пробиться из окружения. Утром 20 сентября 800 командиров и красноармейцев были плотно окружены крупными силами врага в роще Шумейково, возле хутора Дрюковщина Сенчанского района Полтавской области.
Почти трое суток советские воины вели неравный бой. Через громкоговорители фашисты предлагали им сложить оружие и сдаться в плен. В ответ окруженные с винтовками, гранатами и бутылками с зажигательной жидкостью бросались в атаки на танки и бронемашины. Они сражались до последнего патрона и последнего дыхания. Почти все командиры и красноармейцы погибли. Среди них — командующий фронтом Герой Советского Союза М, П. Кирпонос, член Военного совета фронта секретарь ЦК КП(б)У М. А. Бурмистенко, начальник штаба фронта генерал В. И. Тупиков и многие другие командиры и политработники. В руки врага попал тяжелораненый командующий 5-й армией генерал М. И. Потапов, которому пришлось пережить ужасы фашистского плена. Зверски расправились гитлеровцы с тяжелораненым членом Военного совета фронта дивизионным комиссаром Е. П. Рыковым.
Героически сражались и другие группы советских войск. Так, бойцы и командиры 3-го воздушно-десантного корпуса под командованием полковника И. И. Затевахина в районе Конотопа уничтожили около 300 солдат и офицеров противника, разгромили штаб батальона немецко-фашистских войск, захватили пять легковых автомобилей, 22 мотоцикла, около 40 грузовых автомашин и, пленив десяток фашистских солдат с двумя офицерами, вырвались из окружения.
Мужественно сражались солдаты 4-й дивизии НКВД (командир — полковник Ф. М. Мажирин, военком — полковой комиссар П. Г. Коновалов). В бою под Борисполем дивизия уничтожила около 10 танков противника, под с. Рогозов разбила полк немецкой мотопехоты, около с. Старое разгромила автоколонну и почти полностью уничтожила эсэсовский полк. Несколько раз фашисты окружали дивизию, предлагали сложить оружие, но советские воины продолжали борьбу, продвигаясь на восток. В неравных боях многие советские воины пали смертью храбрых, значительная часть бойцов и командиров дивизии все же вырвалась из окружения.
Преодолевая неимоверные трудности и препятствия, многие другие части и соединения, отряды ополченцев также выходили из окружения. С большой группой войск прорвались через вражеское кольцо командующий 26-й армией Ф. Я. Костенко и член Военного совета армии Д. Е. Колесников. Конную группу численностью 4 тыс. человек вывел из окружения комбриг А. Б. Борисов. Смогли пробиться и многие командиры корпусов, в том числе К. С. Москаленко, П. П. Корзун, А. И. Лопатин, Ф. Ф. Жмаченко, около 500 бойцов и командиров 21-й армии во главе с командующим армией В. И. Кузнецовым, членом Военного совета С. Е. Колониным и начальником штаба В. Н. Гордовым. В район Гадяча 24 сентября вышла из окружения группа воинов во главе с заместителем начальника штаба фронта И. X. Баграмяном.
Тяжелое поражение и большие потери, выпавшие на долю войск Юго-Западного фронта на заключительном этапе Киевской операции, значительно ухудшили и без того сложную общую обстановку. Однако гитлеровскому командованию не удалось добиться осуществления всех его стратегических целей. Командование Красной Армии восстановило фронт на новых рубежах за счет резервов, ополчения и военных частей, вышедших из окружения.
Героическая и длительная оборона столицы Украины имела большое политическое и военно-стратегическое значение. Киевская оборонительная операция была одной из крупнейших в Великой Отечественной войне. Она продолжалась более 2,5 месяцев и велась на огромной территории — свыше 300 км по фронту и около 600 км в глубину. Самоотверженная борьба войск Юго-Западного фронта сыграла важную роль в срыве плана «молниеносной» войны противника. Отвлечение значительных сил немецко-фашистской группы армий «Центр» для удара во фланг Юго-Западному фронту задержало наступление на главном — Московском направлении. Это позволило советскому командованию сосредоточить здесь крупные стратегические резервы и создать мощную глубокоэшелонированную оборону, что имело решающее значение для успешного завершения битвы под Москвой.