Настоящую славу Витовту принесла победа над рыцарями Тевтонского ордена под Грюнвальдом (1410), одержанная им совместно с Ягайло. Вскоре Витовт фактически начал контролировать положение в Крымской Орде.
Одной из самых сложных проблем, с которыми пришлось столкнуться Витовту, были межконфессиональные отношения. Официальная католизация Литвы, нашедшая, в частности, воплощение в подавлении православной оппозиции и официальных документах, закреплявших преимущественные права католиков (прпвилеи 1387 и 1413 гг.), вызывала ощутимое противодействие православного населения княжества. Поэтому Вптовту постоянно приходилось искать компромиссные решения, лавируя между Римом и Константинополем. Одним из самых удачных решений стало приглашение в 1414 г. на киевский митрополичий престол Григория Цамблака. Тот был не только известным богословом, но и открыто выступал за унию христианских Церквей. Однако противодействие ряда влиятельных православных церковных деятелей вынудило Цамблака в 1421 г. покинуть Литву. Как отметил Э. Гудавичюс, «эпизод с Григорием Цамблаком… свидетельствовал об определенном переломе: политика Литвы в отношении православной Церкви отчасти была увязана с общей конфессиональной политикой Европы и соответствовала укрепившимся позициям литовской элиты в Великом княжестве Литовском».
Политический талант Витовта и готовность в любой момент заключить договор с прежними противниками позволили ему установить политическое равновесие между Польшей и Литвой. Благодаря этому Великое княжество Литовское еще несколько десятилетий сохраняло государственный суверенитет. Кончина Витовта, готовившегося принять королевскую корону, завершила самый блестящий период в истории Великого княжества Литовского. При его преемниках начались усобицы, в которые все активнее вмешивались русские князья.
В правление польского короля Казимира IV Ягеллончика (1440–1492) Литва практически полностью потеряла свое политическое влияние. В конце XV — начале XVI в. большинство пограничных южнорусских земель (в том числе Верховские княжества, Новгород-Северский, Чернигов, Путивль) перешло под власть Москвы. Наконец, в 1569 г. по Люблинской унии Великое княжество Литовское — вместе с входящими в ее состав западнорусскими землями — стало частью нового польско-литовского государственного объединения. Речи Посполитой. Польше были переданы Подляшье, Волынь, Подолье и Киевщина. Началась активная принудительная полонизация и католизация восточнославянского населения этих территорий. Одним из результатов этих процессов стала Берестейская (Брестская) церковная уния (1596), принятая рядом православных епископов и митрополитом Михаилом Рогозой. При сохранении греческой литургической традиции и церковнославянского языка богослужения она предусматривала переход Киевской митрополии под управление папы римского и принятие католического вероучения. Так были заложены основы Русской униатской церкви, и положено начало длительному и подчас жестокому гонению на традиционное православие и православных в землях бывшего Великого княжества Литовского, Русского и Жемоитского.
Легенда о родстве «ляхов» и части восточных славян, намеченная первыми древнерусскими летописцами, обрела неожиданное реальное политическое продолжение. Но оно вряд ли могло порадовать православное население территорий, которые позднее стали ядром будущей Украины.
С определением того, что представляла собой «Русская земля» в широком смысле, тесно связана еще одна проблема, имеющая уже непосредственное отношение к предыстории Украины: это вопрос о том, когда само слово «Украина» стало обозначением западных древнерусских земель.
Широко бытует представление, что уже первое упоминание в Ипатьевской летописи под 6695/1187 годом является свидетельством того, что именно тогда и появилось самоназвание Украины. Возвращаясь из похода на половцев, переяславский князь Владимир Глебович «разболеся… болестью тяжкою, еюже скончася». «И плакашася по немь вси Переяславци, — продолжает летописец, — бе бо любя дружину, и злата не сбирашеть, имения не щадяшеть, но даяшеть дружине. Бе бо князь добръ, и крепокъ на рати, и моужьствомъ крепкомъ показался, и всякими добродетелеми наполненъ. О нем же Украина много постона».