По не вполне ясным причинам новый государь перешел от конфронтации к сближению с Ордой. Однако победа великого князя московского на Куликовом поле (обеспеченная, в частности, поддержкой отрядов Андрея и Дмитрия Ольгердовичей. а также полководческим талантом их двоюродного брата Дмитрия Михайловича Боброка Волынского). Попытка Ягайло поддержать в этом конфликте Мамая привела к тому, что этот любимый сын Ольгерда был отстранен от власти. Кейстут, пытавшийся прежде заключить антиордынский союз с Москвой, захватил племянника в плен и заставил его подписать отречение в свою пользу. После этого Ягайло был отправлен княжить в Витебск. По словам Э. Гудавичюса. «не умаляя исторического значения и эффекта Куликовской битвы, надо признать, что этой победы Руси оказалось недостаточно для устранения Литвы с занятых ею русских земель. Для русской народности они оказались утеряны навсегда, ибо тут ело-жились условия для развития самостоятельного восточнославянского этноса. Это была историческая обида, нанесенная Литвою России, и историческая заслуга Литвы перед будущими украинской и белорусской народностями».
Однако после того, как в 1382 г. Москву разорил Тохтамыш (1381–1405), Кейстут решил пойти на сближение с Польшей. Это вызвало недовольство его православных родственников. Первым восстал Новгород-северский князь Корибут Ольгердович (крещенный в православии как Дмитрий). Кейстут не смог подавить мятеж. Его отряд был разбит Корибутом. Вильнюсский гарнизон сына Кейстута Витовта был уничтожен. Одновременно начался мятеж сторонников Ягайло в Витебске. Активное участие в организации заговора против Кейстута приняла мать Ягайло, Иулианиа, которая стала инициатором переговоров с крестоносцами, обещавшими подмогу восставшим. 12 июня Ягайло прибыл в Вильнюс. Кейстут был обманом захвачен в плен и убит, а Ягайло начал тайные переговоры с Вптовтом. Тому были обещаны Тракайский замок и земли на Волыни. При этом Витовт должен был принять православие.
После того, как Ягайло вернул себе титул великого князя Литовского, Иулианиа начала подготовку к крещению и своего сына по православному обряду. Она фактически стала лидером антикатоличе-ской литовской группировки, стремившейся к сближению с Москвой. В 1384 г. по ее инициативе начались переговоры с Дмитрием Ивановичем Донским и Владимиром Андреевичем Серпуховским о заключении брака между дочерью великого князя московского и Ягайло — при условии признания верховенства Москвы и принятия Литвой православия в качестве государственной религии. Тем не менее, одновременно Ягайло заключил договор с Тевтонским орденом — с обещанием в течение ближайших четырех лет принять католичество. Это еще раз свидетельствует о том, что для литовских правителей вопросы вероисповедания всегда рассматривались лишь как политический инструмент, не имеющий принципиального значения.
Тогда же начались переговоры с венгерской королевой Елизаветой о помолвке ее 13-летней дочери, которая была королевой Польши, и Ягайло. 14 августа 1385 г. в Кревском замке был подписан договор о браке, согласно которому Великое княжество Литовское объединялось с Польским королевством под властью одного правителя (так называемая личная уния, при которой оба государства сохраняли самостоятельность и ни одно из них не становилось вассалом другого). Оба государства обменивались захваченными друг у друга землями, Литва принимала католичество в качестве государственной религии, а прежнему жениху Ядвиги Вильгельму (сыну австрийского герцога Леопольда) выплачивалось 200 000 отступного. Через полгода Ягайло был официально признан королем и владыкой Польши. 12 февраля 1386 г. он прибыл в Краков, где через три дня крещен, еще через три дня обвенчан с Ядвигой, а 4 марта коронован.
Принятие католичества в качестве государственной религии повлекло за собой принятие двух актов: привилей от 17 февраля 1387 г. закрепил за дворянами-католиками их земли на правах вотчины, а привилей 22 от февраля 1387 г. запрещал католикам брак с православными, а смешанные семьи были обязаны принять католичество. Буллой от 17 апреля 1388 г. папа римский Урбан VI признал крещение Литвы. Это навсегда лишило Литву права и возможности претендовать на то, чтобы стать центром объединения русских земель — по преимуществу православных. Столкновения с Москвой теперь приобрели форму религиозной войны.