В 1349 г. Казимир III Пяст (1333–1370) подчинил себе Галицкое княжество. Любарту удалось договориться лишь о своих правах на волынский престол. Однако значительная часть галицко-волынской Руси, судя по всему, выпала из сферы влияния Великого княжества Литовского. Зато титул польского короля стал более пышным: «Милостию Божией король Краковской земли. Судомирской земли, Серадской земли. Польской земли. Куявской земли, Добрянской земли. Поморской земли. Русской земли, хозяин и дедич вечный землям тем обладатель, король волелюбный». В ответ 1350 г. литовские отряды под командо-ванием Кейстута совершили несколько набегов на территории Польского королевства и разорили окрестности Львова. Результатом этих столкновений стал своеобразный раздел сфер влияния: Польша контролировала Галич, а Великое княжество Литовское — Волынь. Попытки польского и венгерского королей захватить волынские земли оказались неудачными. В конце концов осенью 1352 г. Литва и Польша заключили двухлетнее перемирие, по которому Галич оставался за Польшей, а Волынь с Белзем и Холмом (Хелмом) — за Литвой. Однако уже на следующий год мир был нарушен: Любарт разорил Львовскую и Галицкую земли, в ответ на что Казимир напал на Волынь.
Начавшаяся в Орде после смерти хана Бердибека (1357–1359) «великая замятия» позволила Ольгерду одержать ряд крупных побед на юго-востоке. В 1362 гг. он присоединил к Великому княжеству Литовскому Чернигово-Северское, Волынское и часть Переяславского княжеств (правда, Чернигов и Новгород-Северский окончательно вошли в состав Литвы лишь в начале 70-х гг.). В том же году Ольгерду. возглавившему объединенные литовско-русские войска, удалось нанести поражение ордынцам в сражении у Синих Вод, в результате чего во владение великого князя литовского вошло практически все Подолье, а затем и Киев, в котором до того правил дядя великого князя Федор. В Подолье был посажен Кориат Гедиминович, а в Киев — Владимир Ольгердович. В результате Ольгерд освободил и объединил под своей властью основную часть территории Киевской Руси.
Ольгерд и Кейстут выступили за объединение всех балтских и восточнославянских земель под властью Великого княжества Литовского и Русского. Этому, однако, противилась Польша и Москва.
В 1363 г. наследники Кориата и белзский князь Юрий Наримонто-вич были вынуждены признать власть польского короля. Через три года польская корона подчинила себе также Волынь, что было закреплено договором Казимира Великого с Ольгердом и Кейстутом. Лишь после смерти Казимира Великого Литва смогла отвоевать Владимир и все Волынские земли, утраченные по договору 1366 г. Укрепить свои позиции на Волыни Литве удалось только в конце 1382 г., когда Любарт Гедиминович совершил опустошительный набег на польские земли.
Тем не менее, междоусобица, начавшаяся в малолетство московского князя Дмитрия Ивановича (будущего Донского), на время превратила Литву в единственный политический центр, который мог реально претендовать на роль «собирателя» русских земель. При этом объединительные тенденции приобрели ярко выраженные антиордынские черты.
В 1368 г. Ольгерд. чтобы поддержать своего давнего союзника и свояка — князя тверского, совершил первый крупный поход на Москву, закончившийся неудачей. Последующие походы 1371 и 1372 гг. также не принесли успеха Литве. Москва устояла, что, несомненно, укрепило ее авторитет в землях Северо-Восточной и Северо-Западной Руси. Неудачи Ольгерда в открытой борьбе с Москвой привели к окончательному разделению русских земель.
Ольгерд оставил литовский престол сыну от тверской княжны Иу-лиании Александровны, Ягайло (1377–1392). Православные сыновья от первой жены (или от первых жён[10]
) Ольгерда Федор. Андрей, Дмитрий и Владимир были отстранены от великокняжеской власти, однако Ягайло был вынужден письменно подтвердить их права на земельные владения. Фактический соправитель Ольгерда. его брат Кейстут официально признал Ягайло великим князем. Однако против нового правителя Литвы выступил ряд земель, в том числе Волынь, Подолье и Северская земля, переставшие ему подчиняться.