Летом 1387 г., во исполнение условий Кревской унии, литовские отряды, возглавляемые Витовтом, помогло полякам вернуть Червонную Русь, прежде переданную Венгрии. Тогда же при содействии матери Ягайло Витовт занял Луцк. Однако Ягайло отказался официально подтвердить его права на город, который к тому времени стал одним из ключевых центров Великого княжества Литовского. Это привело к открытому конфликту. В конце 1389 г. Витовт попытался поднять восстание против Ягайло, однако, не получив поддержки, вынужден был бежать и искать спасения у Тевтонского ордена. В 1390 г. он вернулся под стены Вильно во главе орденского отряда. Пятинедельная осада столицы Великого княжества Литовского оказалась безуспешной. Тем не менее, Ягайло, который в это время испытывал серьезные сложности в отношениях с польской знатью, вынужден был начать тайные переговоры со своим двоюродным братом. В итоге Витовт согласился принять титул Великого князя Литовского, Русского и Жемоитского, при том условии, что за Ягайло сохранится титул Верховного князя Литовского (т. е. признал себя вассалом короля Польши). Польское войско оставалось в Литве, но им распоряжался Витовт. Витовту были возвращены его наследственные владения в Троках, которые прежде Ягайло передал своему старшему брату Скиргайло. А тому в качестве компенсации была отдана в управление Киевская земля. Волынскими землями Ягайло стал управлять через своего наместника, острожского князя Федора Даниловича, оставив сыну Любарта Федору только Владимир-Волынский.
Итак, великим князем литовским (теперь — наместником польского короля) был назначен сын Кейстута Вптовт (1392–1430). Однако уже первые шаги Витовта в новом качестве привели к серьезным проблемам.
Столкнувшись с противодействием Свидригайло — самого младшего Ольгердовича, сидевшего в Витебске, Ягайло поручил Витовту разделаться с ним. За отказ выступить против Свидригайло Витовт лишил Корибута Ольгердовича Новгород-Северского княжества, которое передал во временное управление владимир-волынского князя Федора Любартовича. Управление Луцком взял на себя сам Витовт. При поддержке польских отрядов в 1393 г. Витовту удалось изгнать из Подолья внука Гедимина, Федора Кориатовича. Восточное Подолье взял Витовт, а Западное было передано польскому вельможе Спитеку из Мельшты-на. После гибели Спитека Западное Подолье было отдано Свидригайло. Тот, однако, хотел большего и претендовал на литовскую корону. Вступив в сговор с крестоносцами, Свидригайло начал разорять литовские земли. Несколько лет прошло в непрерывных стычках Витовта с младшим братом польского короля. В конце концов великому князю Литовскому удалось договориться с Орденом, прежде выступавшем на стороне Свидригайло, и изолировать последнего. Свидригайло был вынужден в 1408 г. бежать в Москву. Это позволило Ягайло посадить своих наместников в Поднепровские земли, а позднее, в 1411 г. передать эти территории Витовту. Тогда же Витовт получил Западное Подолье в ленное владение.
Напряженными оставались и отношения Витовта со старшим братом Ягайло, Скиргайло Ольгердовичем. который до 1392 г. исполнял обязанности польского наместника в Великом княжестве Литовском. Попытки примирить их, которые предпринимались королем и королевой Польши, завершились тем, что Витовту были отданы Овруч и Житомир, а Скиргайло получил несколько замков на Волыни и Киев.
К середине 90-х гг. XIV в. Витовт взял под полный контроль почти всю территорию Великого княжества, за исключением небольших Черниговского, Острожского (на Волыни). Полесского, Ратненского. Копыльского и Заславского княжеств. С 1395 г. он уже не только во внутренних актах (как было прежде), но и во всех без исключения документах титулуется великим князем Литовским.
Еще в 1386 г., пользуясь тем, что через его земли пробирался в Москву бежавший из ордынского плена сын Дмитрия Ивановича Московского Василий, Витовт просватал за него свою единственную дочь Софью. В 1387 г. состоялось обручение московского княжича и литовской княжны. При этом Василий Дмитриевич брал на себя обязательство возглавить антппольскую коалицию. После смерти Дмитрия Ивановича Василий взошел на московский престол (1389–1425), а Витовт получил возможность непосредственно влиять на московскую политику через свою дочь.
Позднее Витовт заключил союз с Тохтамышем и помог ему после поражения, которое нанес тому Тамерлан (1395). Теперь великий князь литовский мог активно вмешиваться во внутренние дела Орды. Получив в свое время от Дмитрия Ивановича Московского отказ на предложение совместными усилиями покончить с ордынским владычеством, он решил оказывать дополнительное давление на Москву с помощью Тохтамыша.
После смерти Василия I, в соответствии с его завещанием, Вп-товт стал официальным регентом малолетнего Василия Васильевича (будущего Василия II Темного). В 1427 г. Софья полностью передала Московское княжество «под руку» своего отца. Власть Витовта официально признали князья тверской (1427), рязанский (1430) и пронский (1430) князья.