Преследуя русскую армию, Карл остановился у Татарска, в 40 верстах от Соболева. За граничною линией, на далекое расстояние, видно было сплошное пожарище; на всем горизонте видны были лишь пылающие деревни; облака дыма застилали солнце, и такое истребление всего доходило до Смоленска. Стало ясно, что система истребления и уничтожения, ранее примененная русскими, будет распространена ими и на родные земли. Русская армия стояла на довольно сильной позиции, в полном спокойствии, а шведская истомлялась маршами, лишениями и постоянными нападениями нашей конницы. Перед Карлом стояла армия, уже дерзавшая на бой с ним самим: под Головнином частный успех достался ему с большим уроном, а у Добра русские уже сами атаковали шведскую колонну, несмотря на присутствие при армии самого Карла XII. Всей армии, от Карла и до последнего солдата, стало ясно, что Петр и его армия действуют систематически и что они пока уклоняются от решительного боя, которого так жаждал король. О Левенгаупте известий не было; партии казаков и русской конницы прервали всякия сообщения. На самом деле, как теперь известно, Левенгаупт приближался с севера, к Черее, т.е. находился в расстоянии около 250 верст от Карла XII. А между тем продовольствие истощалось; окрестная страна представляла выжженную пустыню; боевых припасов было мало.
Карл XII собрал военный совет, на котором признался, что «у него нет плана». Разбирались три предположения: 1) наступать к Смоленску, что приводило к осаде крепости без боевых припасов; 2) отступить к Могилеву, где ожидать Левенгаупта; но отступить значило подорвать обаяние непобедимости; оставалось 3) идти в Украйну, куда манил Мазепа заготовленными запасами и поддержкой в несколько десятков тысяч казаков. Для Карла XII там создавалась новая база, в близком соседстве с Польшей и Турцией; поход туда был тоже вторжением в страну противника, хотя и удалявший от главных предметов действий, но ведший по богатой стране, где важнейшие оборонительные линии, как Десна, находились в руках союзника. Карл XII, подобно Ганнибалу по достижении им долины р. Роны, решается воспользоваться новою базою, подготовленною ему союзниками на самой территории противника, и идет в Украйну, не ожидая соединения с Левенгауптом, которого он считал в силах преодолеть без помощи с его стороны противодействие русских.
4 сентября король выслал Лагеркрона с 4000 человек занять важнейшие укрепленные пункты Северской земли (упрочение базы) и затем сам последовал за ними, маскируя свое отступление до 10-го числа.
Только теперь Петр узнал об отступлении Карла и о движении Левенгаупта из Риги. Военному совету был прямо поставлен вопрос, что делать, «понеже неприятель обманул и трудный пас уже перешел» (р. Сож).
Петр решает ударить на шведский отряд Левенгаупта, а против Карла приказывает: а) Ифланду с драгунами, опередив шведов, разорять путь перед ними, б) Бауру с конницей следовать за ними по пятам и в) Шереметеву с армией идти в Украйну через Рославль к Новгород-Северску. Следовательно, ставится задача не уничтожение шведов, а пока отпор и затруднение их во всех смыслах. Конница Баура, не столько гонящая, была чем-то вроде заслона, прикрывающего операцию Петра, а отчасти подвижного резерва, которым Петр и воспользовался в бою при Лесной.
11—12 сентября Петр выступает из Соболева с 5000 пехоты, посаженной на лошадей, и 7000 драгун; вместо обозов берутся только вьюки. Бывшие при отряде калмыки не могли, конечно, сделать разведку, почему набег осторожно подвигался к Днепру, на Оршу, куда, по сведениям от еврея (впоследствии оказавшегося шпионом), шел Левенгаупт. 15 сентября царь занял Григорково и только здесь от шляхтича узнали, что еще 11 сентября Левенгаупт переправился через Днепр у Шклова. Выслав драгун с Меншиковым в указанном направлении на разведку, Петр двинулся двумя колоннами (Брюса и герцога Дармштадтского) к Пропойску.
Около 20-го числа Меншиков выследил движение транспорта на Новоселки. Тогда весь «легкий корпус» двинулся к д
27 сентября Левенгаупт пытался было задержать отряд Петра на переправе у с. Долгий Мох, но был сбит; 700 драгун бригадира Фастмана высланы были для разрушения бродов на р. Сож, а 1000 драгун Кампеля оставлены для обеспечения переправы на Ресте у д. Долгий Мох и для связи с кавалерией Баура.