28 сентября произошел бой при д. Лесной
, расположенной на левом берегу р. Леснянки. Впереди деревни лежала поляна с небольшим перелеском, служившим передовой позицией шведов; путь на Пропойск отходил от левого фланга занятой Левенгауптом позиции; к ней вела еще проселочная дорога долиной Леснянки, которая тоже выходила на поляну. Главною позициею шведам служили высоты западнее Лесной, а тыловой – вагенбург из половины повозок обоза, построенный ими у деревни. Другая половина обоза в 3000 повозок под прикрытием 2 батальонов и 6 эскадронов была отправлена к Пропойску.Русские войска должны были строиться в бою в две линии, имея пехоту в середине, а кавалерию по флангам; между линиями, для поддержки слабых флангов линейного расположения, были поставлены гренадеры пехотных полков, только что сформированные в эту войну во всей армии.
Утром 28 сентября Петр, сперва с первою линиею и небольшою частью второй, направился к Лесной двумя колоннами: в правой, под личным его начальством, шли Преображенский, Семеновский и батальон Астраханского полка, а в левой – Ингерманландский пехотный и Невский драгунский полки, направлявшиеся прямо на перелесок. Шведы бросились на эту последнюю колонну, но царь подкрепил ее семеновцами и астраханцами, а преображенцы «совсем» обошли левый фланг шведов; они были опрокинуты и вытеснены из леса. Русские войска начали развертываться, увидев неприятеля, «в параде стоящего впереди Лесной». Около часа пополудни наши войска двинулись вперед и, ведя бой с переменным успехом, к 5 часам пополудни отбросили шведов в вагенбург. К этому времени прибыл Баур и царь, переведя часть войск с левого крыла на правое, снова атаковал Левенгаупта, нанося решительный удар на стратегическом ключе позиции (дорога в Пропойск).
Как раз в то время, когда русские захватили эту дорогу, шведское прикрытие, бросив обоз, появилось на левом фланге Левенгаупта и отбило наши войска от этого пункта. Левенгаупт едва удержался на позиции, а потому, бросив вагенбург, думал только о спасении остатков армии. Ночью, не имея уже кратчайшего пути отступления к Пропойску, шведы бросились к Глинску, где, перейдя Сож, Левенгаупт с горстью людей присоединился к Карлу XII, преследуемый и за р. Сожем калмыками.
Ночь на 29 сентября русские войска и сам царь провели под открытым небом. Утром, узнав об отступлении шведов, Петр немедленно выслал конницу Флуга, которая и захватила вторую половину транспорта. Отсюда царь двинулся на Чаусы в направлении к Смоленску, а Меншиков – с конницею на Чернигов, за Десну, куда двигались уже и главные силы Шереметева. Шведы потеряли в этом бою 8500 человек убитыми, 750 пленными и 5000 повозок. Потери русских были 4000 человек убитыми и ранеными.
Победа под Лесной, эта «мать Полтавской победы», имела огромное нравственное значение как первая победа над превосходными в силах «гордыми» шведами. Она замечательна: 1) организацией легкого корпуса (корволанта); 2) деятельностью передовой конницы Меншикова; 3) службой драгун в тылу неприятеля и по обеспечению связи и пути отступления; 4) взаимной поддержкой войск в бою; 5) усилением флангов линейного боевого порядка гренадерами и 6) правильным выбором Петром пункта атаки вбок.
Карл XII, следуя на Кричев, 24 сентября перешел р. Пушь и у Костенич установился на 15 дней, чтобы дать подтянуться отставшим. 10 октября он выступил далее, а через 3 дня присоединились к нему остатки отряда Левенгаупта; в то же время Меншиков начал свои нападения, а Ифланд благодаря медлительности Карла успел усилить гарнизон Стародуба. Наконец, главные силы Шереметева предупредили его на р. Десне, у Пироговки.
24 октября Карл XII стал у Горок против русских и простоял здесь 6 дней, а Мазепа, узнав о прибытии 27-го числа царя к армии, перешел на сторону Карла, вследствие чего Батурин с богатыми складами всяких запасов был открыт, однако благодаря медлительности Карла на переправе через Десну у Мезины Меншикову и Д. Голицыну удается взять штурмом
Карл XII в то же время занял квартиры между Ромнами, Гадячем, Прилуками и Лохвицею. Он находился в пространстве, прегражденном с севера, запада и юга крепкими пунктами (Чернигов, Нежин, Киев, Переяславль, Переволочна, Полтава), занятыми русскими гарнизонами. Окончательное стеснение его достигалось нашими конными отрядами, окружавшими его со всех сторон.