Став отцом семейства (Лассо женился на камеристке герцогини), пользуясь мировой известностью, Лассо не утратил душевной молодости. Его письма к наследнику герцога поражают бурным, неиссякаемым весельем: шутка сыплется за шуткой, сами собой складываются рифмы и каламбуры, дерзкое балагурство не щадит ни герцога, ни его жены, ни самого Лассо, французские, итальянские, немецкие, латинские обороты так и мелькают, смешиваясь в этом потоке острот. В одном из писем он пытается набросать картину рая, каким он представляется «великому грешнику, композитору, который в поте лица, изо всех сил разыгрывает прыгуна и шутника»… Этот характерный стиль писем Лассо до известной степени возрожден Роменом Ролланом в своеобразной манере выражения мастера из Кламси — Кола Брюньона. Жизненной силой, светом и динамикой проникнуты сочинения Лассо, возникшие в Мюнхене на первых порах и отразившие многообразные впечатления композитора, накопленные им за многие предыдущие годы отчасти в Италии, отчасти при знакомстве с французским искусством, а также под влиянием нидерландской школы и новых для него явлений немецкой художественной жизни.
Однако со временем обстановка, окружающая Лассо в Мюнхене, заметно изменяется. Дух Ренессанса, поначалу столь сильно ощутимый в художественной жизни этого культурного центра, слабеет и отступает перед натиском контрреформации. К середине 1560-х годов вся политика баварского герцога, отличавшегося религиозной терпимостью, подчиняется иным целям: постепенно Мюнхен становится крайним к северу форпостом католической реакции. Иезуиты здесь утверждают свое влияние, итальянское и испанское духовенство вытесняет светских музыкантов из капеллы герцога, а прежние веселые празднества уступают место исполнениям духовной музыки. Орландо Лассо ощущает на себе эти перемены, даже этот перелом в мировосприятии окружающих его современников. Сам он пишет больше духовной музыки. В 1574 году посвящает пять своих месс папе Григорию XIII, который затем дает личную аудиенцию композитору и жалует ему звание «рыцаря Золотой шпоры». Спустя несколько лет Лассо совершает паломничество в Лорето. Изменяется общий тонус и тематика даже его светских сочинений; в них проступают образы скорби, мотивы бренности всего земного, покаянные настроения.
И все же Лассо не отрекается от жизни, не порывает с традициями Ренессанса. Он и раньше мог вполне искренно писать покаянные псалмы, а затем разыгрывать дерзкие комедии на придворном празднестве. И теперь, паломничая в Лорето за отпущением грехов, не перестает сочинять мадригалы. Правда, светские произведения занимают меньшее место в его творчестве. Но, как и прежде. Лассо покоряет всех своим дарованием. Его прославляют и Пьер Ронсар, и римские кардиналы, и католическое духовенство Мюнхена. Нижней Австрии, Швабии, и протестанты. Его называют «божественным Орландо». А Лассо — хотя он выражает желание подчиниться тридентскому собору как автор церковных сочинений — решается все же писать музыку на тексты Лютера!
Скончался Лассо вскоре после Палестрины: 14 июня 1594 года в Мюнхене. В его эпитафии было сказано, что он наполнил своей музыкой целый мир…
В самом деле, творческое наследие Орландо Лассо необъятно. Многие его сочинения издавались при жизни. Вскоре после смерти композитора его сыновья (они тоже служили в герцогской капелле в Мюнхене) собрали и выпустили отдельным изданием 516 его мотетов под общим названием «Magnum opus musicum» («Великое музыкальное творение»). В действительности же число мотетов Лассо превышает 700. Многими десятками исчисляются его мадригалы, французские chansons, песни на немецкие тексты. Всего им создано 58 месс. По существу, Лассо для себя не проводил разграничении на «высокие» — и бытовые музыкальные жанры. Он охотно писал вилланеллы с веселым припевом «Дон, дон, дон, ди-ри-ди-ри, дон», шуточные диалоги, морески, пикантные французские и наивно-грубоватые немецкие песни популярного склада. И ему же была подвластна глубокая, скорбно-трагическая образность (в покаянных псалмах, в цикле мотетов «Пророчества сивилл»). Вместе с тем серьезный жанр мотета (на латинский текст) Лассо мог трактовать и шуточно, и идиллично. В общих масштабах созданного им даже многочисленные мессы занимают более скромное место, чем это бывало в творчестве многих полифонистов XVI века, особенно у Палестрины.