О времени жизни Самойла Кошки источники говорят весьма различно: одни, например Боркулабовская летопись, «заставляют» его умирать в 1601 году, другие, например летопись Самовидца, – в 1620 году. Нет сомнения только относительно начала деятельности Кошки: он становится известным, в качестве старшого запорожских казаков, в 1600 году. В этом году Кошка принимал участие с казаками в походе поляков, под предводительством Замойского, в Молдавию; а в следующем году ходил походом, по призыву польского правительства, в Ливонию для войны со шведами. Находясь в походах, Самойло Кошка вел переписку с коронным гетманом Польши, и письма его, в числе шести штук, дошли до нашего времени. Первое письмо помечено 1 августа 1600 года за подписью Яна Орышовского, «Самуила Кошки старшого и всего войска запорожского» из Белобережья, на шесть миль ниже Черкасс. Получив приказание от коронного гетмана Станислава Жолкевского «у Ревучего [Ненасытецкого порога] на Днепре» выступать в молдавский поход не позже 16 июля, Орышовский и Кошка отвечали, что за дальностью расстояния приказание гетмана слишком поздно пришло к ним и потому не может быть своевременно выполнено. Кроме того, и сами казаки опоздали с выходом: они шли вверх по Днепру против течения, навстречу противному ветру, и должны были едва ли не через каждый камень каждого порога тянуть канатами свои челны, ставя от того от 200 до 300 человек у каждого каната и трудясь таким образом до кровавого пота. Тем не менее Орышовский и Кошка обещали в первое воскресенье от 1-го числа августа быть в Каневе, откуда по истечении недели, когда к ним съедутся из пограничных городов все охотники до войны, располагали двинуться через Белую Церковь и Брацлав к Кременцу, прося коронного гетмана обождать их прихода и обязуясь известить его о выходе с места. Тогда коронный гетман, 19 сентября того же 1600 года, из обоза под Сочавой отправил казакам письмо, в котором извещал «добрых молодцев» о том, что против врагов королевской милости поднялась вся Седмиградская земля и что гетман послал туда 3000 человек войска и просил казаков, выбрав три или две тысячи молодцов, возможно скорей, пока стоит хорошая погода, послать их с 3000 польских воинов на помощь восставшим.
Чем кончился этот поход для казаков и Самойла Кошки, неизвестно. Но в 1601 году Кошка был в Ливонском походе заодно с поляками. Однако, прежде чем выступить в поход, Самойло Кошка отправил 22 января к Белой Церкви послов Ивана Радкевича, Ивана Макаровича и есаула Андрея Комыша – к коронному гетману с письмом и, предлагая через них полную готовность свою служить королю и Польской республике, вместе с тем просил, ввиду зимнего времени, а также ввиду того, что казаки и голы и нищи, похлопотать перед королем о присылке им денежного жалованья и сукон. Обещая вести себя в коронных землях и прилично, и тихо, Кошка просил короля назначить запорожскому войску ежегодное жалованье, как было установлено раньше того времени; возвратить им город Терехтемиров «сообразно дарованию королевской милости»; восстановить грамоту «славной памяти» короля Стефана Батория насчет казачьих выморочных имуществ, чтобы они не доставались никому, кроме казаков или тех, кому умирающие сами назначат из своих друзей; не дозволять в казацких судах никому, кроме казацкого старшого и королевского комиссара, судить казаков; запретить королевским чиновникам во время прихода войска в украинские города брать взятки с казаков; и, наконец, совсем уничтожить так называемую баницию, то есть изгнание или ссылку из государства.