Процедура выборов магистратов предусматривала два этапа – всеобщие выборы и выборы по жребию. Раз в пять лет в городе проводилось всеобщее голосование, в котором участвовали все приписанные к цехам полноправные граждане. На этом этапе составлялись списки кандидатов на различные должности, они содержали несколько тысяч кандидатур. Их выдвижение происходило на сходах жителей кварталов (во Флоренции это были сесто), и каждый участник мог высказать свое мнение о выдвигаемых лицах. Всеобщее голосование проводилось под контролем Синьории, коллегии «12 старейшин», 16 гонфалоньеров компаний, консулов 21 цеха, а также членов нескольких высших коллегий (шесть членов коллегии торговли и др.) и 80 граждан, которых избирали члены Синьории и две специально созданные коллегии. На втором этапе занесенные на карточки имена кандидатов распределялись по разным сумкам соответственно числу магистратур. Из этих сумок по жребию избирались кандидаты на должности каждые два, три, четыре, шесть месяцев в зависимости от срока магистратуры. Выборы по жребию проводил подеста во Дворце Синьории в присутствии высших магистратов и всех желающих: подеста извлекал из избирательных сумок нужное для каждой магистратуры число карточек с именами кандидатов. В течение пяти лет действовал один и тот же список, однако карточки с именами могли перекладываться из одной сумки в другую – эти операции осуществляли аккопьяторы (выборщики), чья роль со временем возрастала в силу возможного воздействия на них. В то же время существовало строго соблюдавшееся правило, что в высших магистратурах, прежде всего в Синьории, можно было служить лишь один раз в три года.
Помимо выборности и краткосрочности всех магистратур, а также ротации должностных лиц демократические порядки Флоренции характеризовались равными избирательными правами всех граждан – даже на высшие должности могли быть избраны не только представители пополанской верхушки, но и члены младших цехов. Однако представительство от семи старших и четырнадцати младших цехов не было пропорциональным – как правило, оно оказывалось в пользу старших цехов. Так, законом от 1387 г. закреплялось следующее соотношение: три четверти коммунальных магистратур, в том числе высшую должность гонфалоньера справедливости, могли занимать только представители старших цехов, а одна четверть оставалась младшим. В избирательном списке 1391 г. представительство от старших и младших цехов выглядело так: 4336 кандидатов от 7 старших и 1687 от 14 младших цехов. Сложившаяся во Флоренции пополанская демократия, даже в пору ее расцвета в XIV в., была демократией, в которой фактически доминировал «жирный народ». Тем не менее представленные в высших магистратурах богатые горожане не решались открыто отстранить от власти «тощий народ», хотя постоянно стремились свести к минимуму участие в управлении государством мелких ремесленников и торговцев из младших цехов. Эту тенденцию убедительно раскрывает нараставшая в XV в. практика вхождения крупного купечества в младшие цехи, от которых они затем попадали в избирательные списки.
С конца XIV в. после подавления восстания чомпи (см. ниже) и ликвидации в 1382 г. возникших в его ходе новых цехов усилилось влияние на политическую жизнь олигархии, которая стала активно расширять свои владения в Тоскане. В 1384 г. был завоеван город Ареццо, в 1390 г. – Монтепульчано, а в 1406 г. наконец удалось подчинить Пизу и получить выход к морю (с этой целью в 1421 г. Флоренция купила порт Ливорно). Фактическое установление олигархического правления имело как экономическую, так и социальную основу. Богатейшие купеческие фамилии, основавшие филиалы своих торговых компаний во многих европейских городах, располагали огромными капиталами, которые прирастали благодаря международным кредитным операциям. Они были особенно заинтересованы в благоприятной для сохранения своих состояний внутренней и внешней политике республики. Бывшие нобили давно срослись с пополанской верхушкой, породнившись семьями, а нередко и включившись в торгово-предпринимательскую деятельность. Однако давняя вражда многих аристократических кланов и рыночная конкуренция не способствовали сплочению этого социального слоя в его противостоянии основной массе пополанства – на первый план выходили интересы отдельных групп, партий или городской верхушки. Все это вело к превращению Флоренции в олигархическую республику с утратой демократических завоеваний пополанства.