Организация подпольной работы и партизанского движения на территории, оккупированной финляндскими войсками, являлась важнейшим направлением деятельности молодого руководителя ЦК ЛКСМ Андропова в прифронтовой республике в годы войны. Подпольная работа, организованная Андроповым, проводилась против сильного, умелого и жестокого противника. На основе накопленного опыта организации подпольной работы в первые месяцы войны (далеко не всегда успешного) Андропов добился признания в необходимости учета специфики организации подпольной работы в оккупированных районах Карело-Финской республики, отличной от других регионов (Белоруссии, Украины, Брянской, Орловской, Смоленской, Калининской, Ленинградской и других областей). Это было обусловлено объективными обстоятельствами: рейдовым характером партизанской войны и отсутствием партизанских и продовольственных баз в тылу противника, относительно низким количеством населения, оставшегося после эвакуации в оккупированных районах, преобладанием мелких сел и деревень, массовым выселением русскоязычного населения оккупационными властями в концентрационные (переселенческие) лагеря. Схема нелегальной работы по принципу «агентурной цепи», созданная и внедренная в карельском подполье под руководством «Могикана» – Андропова, тождественная методам конспиративной работы из опыта организаций Коминтерна, апробированных во многих странах. Комсомольский руководитель республики осваивал эту сложную науку, требующую ума, таланта, у опытнейшего коминтерновца, который стал его учителем и покровителем – О.В. Куусинена. В работе комсомольского подполья использовались также приемы из арсенала старой финляндской социал-демократии, направленные на противоборство с финляндской контрразведкой, которую Андропов подчеркнуто называл устаревшим термином – «охранкой».
О.В. Куусинен привлек молодого руководителя к участию в разведывательной деятельности Коминтерна – внешней разведке. Об этом свидетельствуют документы – результаты деятельности Андропова в области аналитической разведки в отношении Финляндии. Нет сомнений, что подготовленные под его руководством аналитические документы представляли интерес также для органов советской внешней разведки – Первого управления НКВД – НКГБ.
В 1942–1944 гг. «Могикан» создал системную организацию подпольной работы в оккупированных финляндскими войсками районах Карелии. С его именем связаны истории героев и героинь карельского подполья. Андропова отличало умение подбирать кадры. Это редкое качество проявилось особенно в условиях, когда среди подпольщиков и партизан, с которыми работал Андропов, было немало сыновей и дочерей раскулаченных, репрессированных, расстрелянных, прибывших из мест заключения. Специфика работы молодого руководителя (за неделю до начала войны ему исполнилось 27 лет) в Карелии была связана с наследием довоенных гулаговских реалий: после оккупации финляндскими войсками 2/3 территории республики значительная часть КФССР являлась районом, который контролировался прежде бывшим гулаговским ведомством (ББК, Сегежлаг и др. довоенные советские стройки).
Обязательным условием для подпольщиков являлось владение финским языком. К подпольной, разведывательной, диверсионной работе были привлечены молодые финны из Финляндии, США, Канады, прибывшие в СССР в довоенные годы. Это свидетельствовало о смелости Андропова как организатора, не боявшегося отправки в тыл противника недавних иммигрантов финского происхождения. За каждого из них он нес персональную ответственность. За годы войны зафиксированы лишь два факта предательства со стороны участников комсомольского подполья, организованного Андроповым.
Организация подпольной работы на территории противника требовала широкой эрудиции и кругозора, смелости и нестандартности в принятии решений. По свидетельству современников, для Андропова как руководителя был нетерпим шаблон, стереотип и формальное отношение к делу. В его работе преобладал напряженный интеллектуальный труд, требующий постоянного поиска новых форм и методов работы с учетом конкретной обстановки и условий. Оперативные задания и легенды, подготовленные «Могиканом» для подпольщиков, отличались изобретательностью и индивидуальным творчеством. После возвращения с задания подпольщики готовили и представляли Андропову подробные донесения об итогах выполнения персонального задания.