В феврале 1567 года в Москве появилась ливонская депутация, снова просящая об отсрочке. Иван отказал им в приеме, поручил Адашеву отправить их обратно и начал готовить карательную экспедицию. Это было просто и ужасно. В конце года армия, состоявшая в значительной части из татар, под командой бывшего казанского хана Шах-Али, напала на Ливонию и произвела там страшные опустошения. Тут было все: и женщины, изнасилованные до смерти, и дети, вырванные из чрева матерей, и сожженные жилища, и уничтоженные урожаи. Быть может, в местных летописях есть некоторое преувеличение. Но войны того времени везде были отвратительным варварством, и черемисы Шах-Али ни в чем не уступали более дисциплинированным разбойникам герцога Альбы. По словам одного летописца, они выбирали наиболее красивых пленниц и, насытив с ними свои похотливые желания, привязывали их к дереву и упражнялись в стрельбе по этим живым мишеням. Все это возможно, хотя присутствие в армии двух русских начальников – Михаила Васильевича Глинского и Даниила Романовича, брата царицы Анастасии, Захарьина, должно было несколько сдерживать этих дикарей. Впрочем, здесь дело шло не столько о завоевании, сколько о
Сопротивление не было почти никакого. На протяжении почти 200 верст завоеватели встречали только слабые отряды, которые без труда были разбиваемы и обращаемы в бегство. Результаты этой кампании определились не сразу. Весьма вероятно, что Иван не остановился на определенном плане и шел наугад. В январе 1555 г. Шах-Али, собрав громадную добычу, согласился на перемирие, и новая депутация отправилась в Москву. Она везла с собой некоторую сумму денег и была принята. Посредничество московских купцов, заинтересованных в торговле с Дерптом, быть может, и деньги, данные кому следует, казалось, обещали депутации такие условия мира, на которые она раньше никак не могла рассчитывать. Иван согласился отказаться от взыскания контрибуции ввиду истощения края. Однако новая неожиданность расстроила переговоры; Нарва отказалась от перемирия и продолжала перестрелку с Ивангородом. В 1558 г. город сдался, но крепость продолжала оказывать сопротивление. 11 мая она была взята приступом. После этого Адашев, ведший переговоры, сразу изменил тон. До этого момента ставился в довольно неопределенных выражениях вопрос лишь об уплате дани дерптским епископом. Теперь же потребовали уплаты от всей Ливонии, вместе с признанием ею московского сюзеренитета на тех основаниях, на каких находились Казань и Астрахань. Гроссмейстер Фюрстенберг, епископы дерптский и рижский должны были отправиться в Москву и там выполнять обязанности новых вассалов. Наконец, Нарва и другие покоренные уже города просто присоединялись к московскому государству.
Эта манера идти этапами, последовательными скачками была традиционной чертой московской политики. Иван, вероятно, не думал, что эти условия будут приняты. Он пускался в авантюру. После экзекуции он устраивает завоевание. Война продолжалась. Несчастная Ливония обнаруживала неспособность к защите. Только города на некоторое время задерживали нашествие. Отчаявшийся Фюрстенберг, успевший собрать только 8000 человек, предоставил командованию своему помощнику Готтгарду Кеттлеру, который не обнаружил предприимчивости. Крепости стали сдаваться: сначала Нейхаузен, потом Мариенбург. Малодушие и предательство обнаруживалось везде. Даже немецкие летописцы с этим согласны.
В июле был осажден 1558 г. Дерпт. Епископ и его приближенные торопились сдать город, чтобы получить кое-какие личные выгоды. В войнах XVI века эта капитуляция представляла исключительное явление, говорящее в пользу Москвы. Русский воевода князь Петр Иванович Шуйский дал жителям этого города полную амнистию, свободное исповедание их веры, сохранил прежнее городское управление и судебную автономию, свободную, беспошлинную торговлю с Россией. Сначала эти условия соблюдались добросовестно. Шуйский держал свое войско в строгой дисциплине и не допускал насилий. Москва изменила тактику, изменив намерения. В Нарве после приступа был организован правильный грабеж, следы которого до сих пор хранятся в петербургской
Но как только мешок наполялся деньгами, победители смягчались и проявляли большую мудрость. Привилегии, которых добился Дерпт, были распространены и на Нарву. Тотчас же принялись за восстановление города, начали поощрять к занятиям окрестных земледельцев и даже помогать им.