По мнению Ивана, для побежденных делалось слишком много. Он утвердил договор, на который согласился Шуйский, с некоторыми ограничениями. Например, в муниципальный суд должен был войти представитель Москвы. Апелляции на решения суда рижской палатой передавались на рассмотрение воеводы или направлялись царю. Торговля с русскими городами стеснялась введением пошлин на товары. От пошлин освобождались торговые сношения с Новгородом, Псковом, Ивангородом и Нарвой. Жители Дерпта получали права селиться в пределах Московского государства, где им заблагорассудится. По-видимому, эти льготы казались соблазнительными, так как до наступления осени выразили покорность еще 20 городов.
Но до окончания войны было еще далеко. Ревель продолжал сопротивление. В сентябре, с приближением зимы, Шуйский, по обычаю русских военачальников, отступил. Кеттлер этим воспользовался и начал наступление. Собрав 10 000 человек, он взял приступом, стоившим ему 2 000 душ, Ринген. Затем подошел к Себежу и Пскову, где сжег пригороды. Крымские татары со своей стороны угрожали Ивану, и он, скрепя сердце, должен был в мае 1559 г. заключить с ливонцами перемирие. Но на следующий год, 2 августа, лишь только миновала опасность, Курбский настиг под стенами Феллина ливонскую знать, сплотившуюся для общего дела, и разбил ее одним ударом. Взятый Феллин выдал Курбскому Фюрстенберга, который уже отказался от власти в пользу Кеттлера. Вместе с другими знатными пленниками:
Для Ивана же они были совершенно ясны.
Дело покорения Ливонии было уже на три четверти закончено. Будучи в состоянии поддерживать лишь защиту некоторых крепостей, унижаемые в Эстонии Кеттлер и его соратники обращались за помощью то к германскому императору, то к Дании, Швеции и Польше. Однако возможность вмешательства с их стороны оставалась весьма проблематичной.
Впечатление, произведенное ливонскими событиями на все государства Западной Европы, было громадно. Внимательно следя за интригами Испании, протестантские публитисты с самого начала войны были осведомлены относительно участия в событиях Филиппа II, вдвойне заинтересованного в этих распрях: во-первых, чтобы нанести удар протестантству, во-вторых, чтобы получить на берегах Балтийского моря опорный пункт. В этой игре, несомненно, был заинтересован и папа. Пришлось вмешаться и императору. Императором в это время был Фердинанд I, склонный к бюрократизму и обнаруживавший в политике пассивность. Он заставил присылать ему донесения, завязал переписку с Иваном, обменивался взглядами с польским, финским и шведским королями. Но к активным действиям не приступал.
С другой стороны, Иван умел обходиться с этим высоким авторитетом. Отношения Москвы с домом Габсбургов завязались в конце XIV века. Они поддерживались постоянными уступками Москвы. На этот раз Иван пошел дальше своих предшественников в самоунижении и приписывал несчастия Ливонии отступничеству ее от католицизма.