Вопрос о выплате «юрьевской дани» занял центральное место на переговорах о продлении русско-ливонского перемирия, которые вели весной 1554 года Адашев и Висковатый с ливонскими послами. Именно на этих переговорах ливонским дипломатам было заявлено, что пришедшим из-за моря немцам предки царя разрешили поселиться на их земле лишь при условии уплаты дани; это условие было нарушено, но теперь царь намерен потребовать его восстановления. Если ливонцы откажутся выплачивать дань, заявил на переговорах Висковатый, царь сам придет за нею.
В результате ливонская сторона пошла на уступки, и в текст договора было включено обязательство выплатить царю дань со всего населения Дерптского епископства, «со всякие головы по гривне по немецкой». Дерптский епископ должен был собрать и доставить эту дань на третий год действия договора — в 1557 году, а власти Ливонии (великий магистр и архиепископ Рижский) должны были проследить за выполнением данного обязательства. В договоре подчеркивалось, что если ливонцы не станут выполнять условий договора, то царю придется «за их крестное преступленье искати своего дела самому». Царь специально позаботился о том, чтобы соглашение было подтверждено не только присягой послов, но и присягой ливонских властей.
При заключении договора ливонцы пошли на ряд важных уступок и в вопросах торговли: русские купцы получили право приобретать в Ливонии все товары кроме «пансырей», был разрешен и свободный проезд в Россию мастеров разных специальностей.
Заключение договора дало в руки русских политиков сильное средство давления на Ливонию. Появилось и законное основание для войны, если бы русское правительство решилось такую войну вести. Однако это не означает, что уже в 1554 году было принято принципиальное решение о войне с Ливонией. Многое зависело от того, как ливонская сторона будет выполнять условия соглашения.
Политика ливонских властей в этом вопросе оказалась крайне непродуманной. Не принимая каких-либо серьезных мер на случай войны с Россией, они одновременно уклонялись от выполнения тех условий соглашения, которые считали для себя невыгодными. Никаких перемен к лучшему в условиях торговли русских купцов в Ливонии не произошло. Ливонские власти стремились уклониться и от выплаты дани.
Когда в начале 1557 года в Москву в соответствии с договоренностью прибыло новое ливонское посольство, то выяснилось, что послы не только не привезли дани, но и добивались, чтобы русское правительство перестало требовать ее уплаты. Царь отказался принять послов «и отпустил их бездельно с Москвы». Становилось все более очевидным, что без военного давления на Орден, без его подчинения русскому влиянию добиться выполнения заключенных соглашений не удастся.
К этому времени у русских появились новые стимулы для активизации политики по отношению к Ливонии, так как к середине 50-х годов в ливонские дела стал активно вмешиваться главный западный сосед России — правитель Великого княжества Литовского Сигизмунд II Август.
Отношения с этим западным соседом со времени заключения перемирия в 1537 году были мирными, но отнюдь не дружественными. С конца XV века великие князья Московские, нисколько не скрывая своих целей, последовательно осуществляли политику «собирания» всех древнерусских земель в одном государстве под властью единственных законных правителей — сидевших в Москве потомков основателя Древнерусского государства святого Владимира. Преследуя эту цель, дед и отец Ивана IV, а затем и он сам не соглашались на установление «вечного мира» с Великим княжеством Литовским, заключая с этим государством лишь соглашения о перемирии на тот или иной срок. Этим московские правители подчеркивали, что не отказываются от своих прав на восточнославянские земли и лишь на время откладывают борьбу за их осуществление. Для Великого княжества Литовского, в границы которого входила вся территория современной Белоруссии и большая часть территории современной Украины, достижение этой цели означало бы конец его существования как большой восточноевропейской державы. Политика Москвы угрожала и Польскому королевству, соединенному личной унией с Великим княжеством Литовским (Сигизмунд II был правителем обоих этих государств), так как часть древнерусских земель (западная часть современной Украины) входила в состав Польши. Польшу, однако, такая опасность могла ожидать лишь в будущем, так как она не имела общей границы с Русским государством. Не удивительно, что отношения между Москвой и Литвой, несмотря на долго сохранявшийся мир, продолжали оставаться напряженными. Из всех правителей соседних стран Сигизмунд II был единственным, кто упорно отказывался признать новый царский титул Ивана IV.