К середине XVI века резко возросло значение торговых путей, связывавших между собой по Балтийскому морю страны Западной и Восточной Европы, а также важнейших перевалочных пунктов на этих путях. Когда в XV—XVI веках начался интенсивный рост промышленного производства и городов в ряде стран Западной Европы, здесь возрос спрос на продукты сельского хозяйства, которые во все большем размере поступали на европейский рынок из Восточной Европы. Если на протяжении всего Средневековья главными предметами торговли на Балтике, поступавшими с Востока, были почти исключительно воск и меха, то теперь на Запад по Балтийскому морю везли более разнообразные товары: из Прибалтики — хлеб, из Великого княжества Литовского и Польши — хлеб и «лесные товары», из России — кожи, сало, лен и пеньку. Резко возрос товарооборот, возросли и доходы, которые приносила эта торговля. Однако эти доходы, которые могли бы обогатить русскую казну, оседали в прибалтийских портах — тех перевалочных пунктах, где потоки товаров переходили с морских путей на сухопутную дорогу. Сами купцы этих городов активной торговли не вели (судоходство на Балтике к этому времени находилось главным образом в руках голландских купцов), а пополняли свою казну благодаря установлению принудительного посредничества: они не позволяли русским купцам ездить за море, а западноевропейским купцам проезжать через Ливонию на территорию России; в самих же прибалтийских портах и те и другие могли заключать сделки только с местными купцами. В итоге торговая прибыль оседала в карманах ливонских купцов, а торговые пошлины — в карманах ливонских властей. Когда в 1557 году вырабатывался мирный договор со Швецией, «гости и купчины отчин великого князя из многих городов» просили правительство добиться у шведского короля, чтобы им была предоставлена возможность ездить «из Свейской земли в Любок, и в Антроп (Антверпен — город в Южных Нидерландах, в то время один из главных центров европейской торговли. —
Власти Ливонии также хорошо понимали, что проводившаяся ими экономическая политика наносит ущерб интересам России, и поэтому предпринимали различные меры, чтобы не допустить чрезмерного усиления Русского государства. Одной из таких мер был запрет ввоза в Россию оружия и цветных металлов (олова, свинца, меди), которые могли быть использованы для производства вооружения. Кроме того, ливонские власти препятствовали приезду в Россию мастеров и ремесленников, которые могли бы принести в русское общество какие-либо новые знания. В конце 40-х годов XVI века русский агент саксонец Шлитте с разрешения императора Карла V нанял в Германии на русскую службу 120 мастеров самых разных специальностей. По дороге в Россию Шлитте был арестован и несколько лет провел в тюрьме, а нанятые им мастера должны были вернуться домой.
Такая политика, наносившая явный ущерб интересам могущественного соседа, могла успешно проводиться лишь с позиции силы, но Ливонский орден — некогда мощная централизованная структура, созданная специально для ведения агрессивной войны, находился в состоянии глубокого упадка. К середине XVI века он представлял собой довольно рыхлое объединение собственно владений Ордена, епископств и городов. Военные вассалы-ленники и Ордена, и епископов превратились в землевладельцев-дворян, занятых в своих имениях производством хлеба на европейский рынок, чтобы обеспечить жизнь по достаточно высоким для того времени жизненным стандартам. Их военные обязанности стали формальностью, настаивать на их выполнении власти Ордена были не в состоянии. Положение усугублялось тем, что во главе Ордена, находившегося под покровительством папы, стояли рыцари-монахи, а большую часть горожан и дворян Ливонии к середине XVI века составляли протестанты, отвергавшие сам институт монашества.
Слабость Ордена, становившаяся с течением времени все более очевидной, была, несомненно, дополнительным фактором, побуждавшим русские власти изменить невыгодное для России положение вещей.