Первая попытка сделать это, пока с помощью дипломатических средств, была предпринята в 1550 году. В исторической литературе достаточно распространено представление, что сторонником борьбы за выход России к Балтийскому морю был сам Иван IV, в то время как Сильвестр, Адашев и их сторонники в правящих кругах первоочередным делом считали борьбу с татарскими ханствами, сначала Казанью и Астраханью, а затем — Крымом. Известные нам факты биографии Сильвестра позволяют прийти к иному заключению. В «Послании и наказании от отца к сыну», написанном Сильвестром для своего сына Анфима, встречаем неоднократные недвусмысленные указания на занятия благовещенского священника торговой деятельностью: сообщается о том, как он многих «сирот и работных» сначала в Новгороде, а затем в Москве обучил — одних какому-либо мастерству, «а иных всякими многими торговли изучил торговати»; о том, как ему удавалось так располагать к себе партнера при заключении торговых сделок, что тот «всегда мимо мене не продаст и худого товару не дасть». Среди этих партнеров были и «иноземцы» — немецкие купцы, один из которых, бургомистр Нарвы Иоахим Крумгаузен, сыграл впоследствии не последнюю роль в переходе этого города под русскую власть. Крупным купцом был и сын Сильвестра Анфим, служивший дьяком в «царской казне у таможенных дел». Поэтому есть основания полагать, что в конце 40-х годов, когда определялся круг задач русского правительства, не царь, относившийся, как мы видели, с явным презрением к «торговым мужикам» и их «прибыткам», а хорошо знакомый с положением дел и связанный с купеческой средой наставник царя обратил внимание на невыгодную для России политику Ливонского ордена.
В ходе русско-ливонских переговоров, состоявшихся, по-видимому, летом 1550 года, ливонской стороне были предложены три основных требования: свобода торговли с иностранными купцами, свобода приобретения всех видов товаров, в том числе цветных металлов и оружия, свободный проезд в Россию мастеров всяких специальностей (в их числе и оружейников). Ливонская сторона не согласилась на эти требования, и договор о перемирии между Россией и Ливонией был составлен по образцу договоров, заключавшихся между Ливонией и Русским государством в предшествующие годы. Однако в преамбуле договора были отмечены те действия ливонцев, которые вызвали гнев царя: «гостей новгородцких и псковских безучастья и обиды и... торговые неисправления» и то, что «из Литвы и из-заморья людей служилых и всяких мастеров не пропущали», а в текст договора вошло обязательство ливонской стороны «во всех делех по ответному списку (документу, в котором излагались русские требования. —
По-видимому, под впечатлением этого негативного опыта у русских политиков сложилось представление, что добиться удовлетворения русских требований удастся лишь тогда, когда Ливонский орден тем или иным способом будет подчинен русскому влиянию. Для достижения этой цели был использован вопрос о так называемой «юрьевской дани». Происхождение этой дани, которая уплачивалась Дерптским епископством в пользу Псковской республики, во многом остается неясным. В 60 — 70-х годах XV века условия об уплате дани были включены в тексты мирных соглашений между Дерптом и Псковом и в течение ряда лет дань действительно выплачивалась. Соответствующее условие постоянно повторялось в текстах договоров (теперь между Дерптом и Русским государством), однако к середине XVI века дань уже давно не взималась, и о ней успели забыть. Но руководители русской внешней политики Алексей Федорович Адашев и Иван Михайлович Висковатый были не только дипломатами, но и знатоками русской истории, действовавшими в эпоху создания грандиозных сводов, содержавших огромные коллекции сведений о прошлом России. Не удивительно, что они сопоставили пункт договоров о «юрьевской дани» с известием летописи о походе Ярослава Мудрого на «чудь» (предков эстонцев) и основании им города Юрьева, который позднее, после его захвата в XIII веке крестоносцами, получил название Дерпт (современный Тарту), и пришли к выводу, что эта дань уплачивалась ливонцами за разрешение поселиться на земле, принадлежавшей русским великим князьям, и является зримым свидетельством русского сюзеренитета над Ливонией. Возобновление уплаты этой дани, по их убеждению, должно было стать первым шагом к восстановлению отношений, сложившихся в далеком прошлом.