Однажды к батюшке о. Амвросию пришел настоятель (тогда ещё игумен) о. Исаакий. Сидя в приёмной в ожидании, когда старец его примет, о. игумен взял со стола книгу. В это время вошел келейник о. Михаил. Мудрый и духовно-опытный настоятель, желая дать назидание, спросил у него: «О. Михаил, благослови мне почитать эту книжку?» О. Михаил с низким поклоном добродушно ответил: «Сделайте одолжение, отец игумен, какую вам угодно». О. Исаакий молча стал читать. Спустя несколько времени входит зачем-то о. Иосиф. Игумен обращается к нему с тем же вопросом: «О. Иосиф, можно мне почитать эту книгу?» Истинный послушник старца скромно ответил: «Сейчас, я спрошу у старца». Этот ответ очень понравился настоятелю; он показывал, как научился о. Иосиф жить волей старца.
В 1877 г. монах Иосиф был посвящен в иеродиакона. Случилось это совершенно неожиданно, и таким образом, когда ясно видится рука Божия, направляющая пути человека.
7 декабря в день ангела старца о. Амвросия, о. игумен Исаакий служил обедню в скитской церкви, после чего, придя поздравить именинника, остался у него пить чай. Келейники о. Михаил и о. Иосиф подавали. За чаем у настоятеля со старцем зашел разговор об одном иноке, которого настоятель хотел представить к иеродиаконству. Старец, по неизвестным ему причинам, находил это несвоевременным и, как духовный врач, просил настоятеля отложить это намерение, а взамен предложил посвятить другого, более достойного монаха, и назвал его имя. В это самое время о. Иосиф стоял около о. игумена с подносом; тот взглянув на него пристально, сказал старцу с улыбкой: «Нет, уж, батюшка, — вы не хотите моего, а я не хочу вашего. Давайте вместо тех посвятим о. Иосифа». Старец очень был этим утешен, и о. Иосиф, ничего не подозревавший и не готовившийся к посвящению, оставив свои чашки и угощение, вскоре очутился на дороге в Калугу. Преосвященный Григорий принял и обошелся с ним милостиво, но остался недоволен его познанием из катехизиса, однако, посвятив 9 декабря в иеродиакона, отпустил с архипастырским благословением и наставлением. Причиною же малознания о. Иосифа было то, что трудное его послушание келейника не давало ему возможности прилежно заняться изучением нужного предмета.
По принятому в Оптиной пустыни обычаю, каждый новопосвященный в сан иеродиакона или иеромонаха обязан ежедневно, в продолжении шести недель, служить Божественную Литургию. Но шестинедельной череды своей о. Иосиф, по слабости своего здоровья, не дослужил: у него сделалось воспаление в правом боку, и он едва не умер; но молитвами старца Господь помиловал его.
Жизнь иеродиакона Иосифа нисколько не изменилась; только прибавилось дела и забот. По-прежнему он помогал о. Михаилу келейнику: по-прежнему тот покрикивал на него, и смиренный о. Иосиф по-прежнему молчаливо переносил все незаслуженные обиды и грубое обращение. По-прежнему он не имел отдельной кельи и спал в приёмной, которая была занята старцем весь день до 11 часов вечера. О. Иосиф, бывая в скиту чередным служащим, должен был в 1 час идти к утрени, тогда как около 12 часов только мог прилечь отдохнуть на своё убогое ложе… Однажды, изнемогши от целодневных трудов, он, дожидаясь в проходном тёмном коридорчике, когда старец окончил свой приём, заснул сидя на пороге. Старец Амвросий, идя в свою спальню наткнулся на спящего. Разбуженный о. Иосиф только кротко улыбнулся; а великий его авва, без сомнения, вознёс молитву за своего истинного ученика, чтобы Господь укрепил его в подвиге терпения и смирения.
По учению св. отцев, послушание рождает смирение. И это вполне оправдалось на о. Иосифе. Он через своё беспрекословное послушание достиг такого смирения, которое вознесло его впоследствии на высоту духовную.
Старец, видя духовное преуспевание своего ученика и провидя каких дарований сподобится он со временем, как мудрый руководитель, ограждал и воспитывал его чистую, восприимчивую душу. Батюшка о. Амвросий, зная, как св. Иоанн Лествичник упрекает тех наставников, которые не испытывают братий, имеющих крепкую душу и тем лишают их венцов за терпение и смирение, не раз предлагал своему мужественному сердцем, присному чаду духовному случаи показать собой пример монашеского безгневия.