Специальный комитет по терроризму в 1979 году отметил, что «выстрел Руби в Освальда не был спонтанным актом, в этом была определенная преднамеренность». Было также сочтено маловероятным, что «Руби вошел подвал полиции без посторонней помощи, хотя помощь могла быть предоставлена без какой-либо информации о намерениях Руби». Было также указано на незапертые двери по маршруту, по которому вели Освальда, и удаление охранников с территории гаража и с ближайшей лестницы незадолго до убийства. Были высказаны подозрения, что департамент полиции Далласа скрывает информацию, «касающуюся доступа Руби на место перевода Освальда». Тут надо заметить, что после того, как полицейские проверили гараж, они могли счесть излишним оставлять там дополнительную охрану до прибытия арестанта, а полагались исключительно на охранника у внешнего въезда в гараж. Наличие открытых дверей в принципе никак не могло помочь осуществлению намерений Руби. Что же касается того, как убийца Освальда попал в гараж, то тут вероятны оба варианта. Руби мог попасть туда, воспользовавшись оплошностью охранника, на короткое время покинувшего свой пост или отвлекшегося для приемки машины, предназначенной для транспортировки Освальда. И с тем же успехом он мог проникнуть в гараж, воспользовавшись знакомством с охранником или каким-то другим офицером полиции. Ведь мы помним, что владелец «Лас-Вегаса» и «Карусели» хорошо знал далласских полицейских. Естественно, что после ареста этот невольный пособник Руби предпочел молчать, чтобы его не уволили из полиции. А Руби, вполне вероятно, решил его не выдавать, поскольку это все равно не только не могло облегчить участь убийцы Освальда, но и подрывало версию об убийстве как «спонтанном акте». В пользу второго предположения может свидетельствовать тот факт, что материалы теста на полиграфе сержанта Патрика Дина, отвечавшего как раз за безопасность в гараже, были утрачены, хотя сам Дин признался, что тест провалил. А как раз Дин был первым человеком, которому Руби объяснил, как он попал в гараж.
Сторонники версии заговора упирают на возможные связи Руби с кубинской и итальянской мафией как на доказательство того, что мафия организовала убийство Джона Кеннеди или сама по себе, или выполняя чей-то заказ. Однако бывший окружной прокурор Лос-Анджелеса Винсент Буглиози считали связи Руби с организованной преступностью, если они вообще были, в лучшем случае минимальными, то есть такими, какие вынужден был иметь практический каждый ресторатор или владелец ночного клуба в Далласе. Писатель Александр Билл, занимавшийся расследованием убийства Освальда, пришел к выводу, что Руби не был связан ни с заговором, ни с организованной преступностью. Он утверждал, что теория заговора основана на предположении, что «если А знал B, и Руби знал B в 1950 году, то он должен был знать и тех, кто мог участвовать в заговоре против Кеннеди».
Брат Руби Эрл исключил связь с рэкетом ночных клубов Чикаго, а писатель Джеральд Познер предположил, что Руби спутали с осужденным в Чикаго мафиози Гарри Рубинштейном (настоящая фамилия Руби – Джейкоб Леон Рубинштейн).
И совсем уж анекдотичным выглядит версия журналиста Фрэнка Ширана, ссылающегося на беседу с профсоюзным боссом Джимми Хоффа, тесно связанным с мафией и ко времени публикации беседы давно уже бесследно исчезнувшего. В ходе беседы Хоффа будто бы заявил, что Руби должен был координировать действия полицейских, друживших с владельцем клуба «Лас-Вегас», которые должны были убить Освальда, когда он был в их власти. Руби якобы неправильно понял, что у него был выбор – убить Освальда или сохранить ему жизнь. Но Руби оказался такой дурак, что не понял, что от него требуется, и перестарался, решив любой ценой убить Освальда. И, конечно, трогательно смотрится Руби, отдающий команды техасским полицейским.
Я не буду разбирать подробно различные версии о связях Руби с кубинской, итальянской или какой-то другой мафией (а среди его боссов иногда называют даже хорошо знакомого нам чикагского гангстера Сэма Джанкана). Не буду просто потому, что сама по себе любая связь Руби с мафией никак не доказывает его участие в заговоре с целью убийства Кеннеди. Представим себе, что Руби действительно занимал какое-то место в структуре какой-то из далласских мафиозных группировок, а не просто был жертвой рэкета со стороны одной из них. Но это совершенно не отнимает у него мотив убийцы-одиночки. Даже если он был мафиози, знали его только завсегдатаи клубов «Лас-Вегас» и «Карусель». А тут, после убийства Освальда, о его существовании узнал весь мир.