О том, что перевод Освальда в окружную тюрьму состоится в 10 часов утра в воскресенье, 24 ноября, было широко объявлено. Это событие собирались обставить как настоящее телешоу. Сам Ли обе свои ночи в тюрьме спал настоящим сном праведника. Он свою миссию выполнил. Теперь оставалось ждать суда. Я думаю, что на допросах он лгал совсем не из страха. Просто он решил максимально затруднить задачу следствию и суду, продолжая тем самым сражаться с ненавистным ему буржуазным государством.
Сначала полицейское управление Далласа собиралось перевезти Освальда в субботу в 22.00, и в Вашингтоне думали, что так оно и произошло. В адрес убийцы Кеннеди уже неоднократно раздавались угрозы убийства, поступавшие как в полицию, так и в ФБР. Памятуя о традициях линчевания на юге, к ним надо было отнестись со всей серьезностью. В воскресенье утром Соррелз предложил Фритцу вывезти Освальда, не объявляя о времени отъезда, в момент, когда никого поблизости не будет. Эту идею поддерживали и многие далласские полицейские, но окружной прокурор Уэйд очень жаждал солидного телешоу и не хотел обманывать телевизионщиков. Он не верил, что Освальда могут убить, хотя полиция и распорядилась на всякий случай приготовить операционную в парклендском госпитале. Карри и Фритц опасались, что Освальда может похитить «комитет ста» – объединение далласцев, собиравшихся расправиться с убийцей. Поэтому были приняты повышенные меры безопасности по всему предполагаемому маршруту перевозки Освальда. Но никто не ожидал, что опасность затаилась среди репортеров, собравшихся в полицейском департаменте Далласа для съемок этого исторического события. Освальда, пристегнутого наручниками к детективу и окруженного полицейскими с гранатами со слезоточивым газом, и под эскортом других полицейских, вооруженных огнестрельным оружием, должны были доставить в тюрьму, подняв сперва из подвального этажа. Ливел, детектив в штатском, к которому Освальд был пристегнут, по дороге к лифту на пятом этаже в сердцах сказал: «Надеюсь, что тот, кто вздумает в тебя стрелять, будет стрелять не хуже тебя». Освальд в ответ пробормотал: «Никто в меня стрелять не будет». Но не угадал.
В 11.17, за три минуты до того, как Освальда спустили к гаражу, Руби еще был в отделении телеграфа на Мейн-стрит, в 100 метрах от верхней части подъездной дорожки, ведущей к гаражу со стороны этой улицы. Он пересылал 25 долларов двадцатилетней артистке стриптиза Карин Карлин. Сохранился бланк со штампом, где указано именно это время. Чтобы дойти до гаража, Руби потребовалось полторы минуты. Он смог беспрепятственно пройти мимо охранника дорожки, хотя никакого документа при себе не имел.
Когда в 1901 году полиция Буффало переводила убийцу президента Маккинли Леона Ф. Чолгаша из одной тюрьмы в другую, его, чтобы избежать самосуда, переодели в форму полицейского. Но далласские полицейские не догадались так сделать.
Проходя мимо тюрьмы, Руби заметил на тротуаре толпу народа. Позднее он уверял председателя Верховного суда Эрла Уоррена, будто «был уверен, что Освальда уже увезли». Позднее он пытался убедить следствие и присяжных, будто убил Освальда, повинуясь мгновенно возникшему порыву. Но утром, когда ему позвонила Карин Карлин и сказала, что сидит без денег, Руби ответил, что отправит ей денежный перевод, поскольку все равно собирается в деловую часть города. Это говорит в пользу того, что он собирался присутствовать при перевозке Освальда. Предварительное же посещение почтамта позволяло потом выстроить версию о «спонтанном решении».
В полуподвальном этаже Фритц и четверо детективов провели Освальда по полукругу через тюремную контору и ввели в гараж. Более двух десятков репортеров бросились к Освальду, стремясь задать ему вопросы. Засверкали фотовспышки. Освальд успел пройти не более трех метров, когда слева к нему между журналистом и полицейским в штатском протиснулся Руби и выстрелил в него из пистолета, который всегда носил с собой, почти в упор со словами: «Ты убил президента, крыса!» Пуля попала в аорту, печень и селезенку. Полицейские тут же сбили Руби с ног и прижали его к бетонному полу гаража. Он закричал, опасаясь расправы: «Я Джек Руби, вы все меня знаете!» Освальда, у которого началось внутреннее кровоизлияние, унесли обратно в тюремную контору. Карри, докладывавший мэру города, что перевозка началась, вместе с Соррелзом бросился вниз, когда ему доложили, что в Освальда стреляли. Через десять минут он был уже на операционном столе. Первоначально его хотели поместить в операционную № 1, где двумя днями ранее безуспешно пытались спасти Кеннеди, но спохватились, что это будет неудобно с точки зрения истории, и в последний момент переадресовали Освальда в операционную № 2. Но рана была смертельной, и спасти Освальда было нельзя. Внутреннее кровотечение врачам так и не удалось остановить. В 13.07 была зафиксирована смерть Освальда.