В незначительном количестве договоров прописана обязанность мастера вдобавок к ремесленным навыкам обеспечить обучение ученика чтению и письму. Например, в 1548 году в Бристоле портной Уильям Даннсер должен был в течение года водить своего нового ученика Роберта Уильямса в школу. Также в том же году Хью ап Пауэлл настоял на том, чтобы его сын Йевен проучился в школе в течение года, пока был на обучении у кожевника. Другие отцы не уточняли продолжительность обучения, а просто просили, чтобы их сыновья учились до тех пор, «пока не смогут писать, и читать, и считать». Иногда это обязательство ложилось на плечи друзей и семьи. Когда Томас Робертс из Пензанса в Корнуолле был в 1547 году определен в ученики к Томасу Мередиту, портному из Бристоля, в договоре было оговорено: «…упомянутый Томас Мередит должен позволять ему ходить в школу, а Дэвид Дэнс, его отчим, будет платить за это».
Одно из многочисленных преимуществ системы ученичества, о котором говорили в то время, заключалось в том, что подростки склонны лучше вести себя с чужими людьми, а не с родителями, а авторитетные лица, которые не приходятся им родителями, готовы твердо устанавливать дисциплину. Отданная на учебу молодежь усваивала не только ценные навыки, которые не могла получить дома, но и получала моральное и социальное наставничество. Эта составляющая учебы подчеркивалась требованием того, чтобы мастер был женат. В каждом договоре об ученичестве фигурирует имя жены мастера, поскольку ее забота и авторитет в доме были очень важны для мальчика и его родителей. Муж и жена вместе были связаны договором; ведь, если муж умирал, обучение можно было продолжить под руководством вдовы.
Естественно, все могло пойти не по плану. Дисциплина могла превратиться в настоящее яблоко раздора. В 1563 году Генри Мачин, лондонский купец, зафиксировал в своем дневнике один инцидент, который получил очень широкий общественный резонанс. Некто Пенред так сильно избил своего юного ученика кожаным ремнем с металлической пряжкой, что содрал с его спины кожу. Мачин увидел последствия этого события, после того как вмешались власти. Мастера поставили к позорному столбу в Чипсайде и били хлыстом, пока по его спине не потекла кровь. Лорд-мэр Лондона стоял рядом с ним с мальчиком. У того была оголена спина, так что все проходящие мимо видели, что с ним сотворил мужчина. Избиение мальчика было вполне нормальной реакцией на плохое поведение, но были допустимые пределы, которые усердствующий в «дисциплине» Пенред явно преступил.
На мастеров довольно часто жаловались из-за скудного питания и одежды. Те, в свою очередь, стонали о неподчинении, лени, аморальном поведении, мошенничестве и воровстве своих подопечных. Жизнь и работа бок о бок усиливали раздражение и могли разжечь конфликт вопреки даже самым честным намерениям ученика и мастера. Из документированных случаев ясно, что две трети ученических контрактов расторгались до того, как юноша завершал обучение и мог стать свободным горожанином и присоединиться к гильдии на правах полноправного и независимого члена. Должно быть, Вильгельм Поркар из Хорфилда подверг немалым испытаниям терпение мастеров и своих родителей: в учетных книгах Бристоля между 1549 и 1552 годами зарегистрировано пять отдельных контрактов на его обучение, каждый — с другим мастером.