Иоанн III переселил в Боровск из Вятки в 1489 г. много земских людей; Василий III отдал его в кормление Михаилу Глинскому (1508 г.), а Иван IV дал его Владимиру Андреевичу, которого он потом в 1569 г. казнил. После этого Боровск уже не отделялся от Москвы.
Город был окружен валом и укреплен дубовым острогом с двумя проезжими, четырьмя глухими башнями. В городе был тайник, остаток которого еще в 60 гг. XIX века был заметен на берегу р. Протвы; да и теперь еще держится предание о таинственной пещере.
В смутное время Боровск подвергся нападению сообщников Тушинского вора. Защитниками города были кн. Мих. Волконский[210], Яков Змеев и Афан. Челищев. Последние два изменили: и город, и монастырь сдали. «Кн. же М. Волконский, не хотя жив в злодейския руки отдаться, до тех пор с оставшимися при нем непоколебимыми в верности, мужественно себя защищал, пока быв пронзен многими ударами в самой церкви Пафнутьева монастыря у леваго крылоса, упал бездыханный». По словам того же летописца, число убитых в монастыре было до 12 тысяч человек, которые и были похоронены в двух ямах.
В XVII в. Боровск является небольшим городком[211]. В 1621 г. на посаде тяглых 54 жилых двора и 41 пустое дворовое место. А на торгу в 1625 г. было около 70 лавок, да 8 лавочных мест: крепость была слабая, и гарнизон в ней небольшой. Частью своих податей и налогов город был ведом во Владимирской чети (1645, 1677–1679 гг.), но интересно, что в 1689 (7197) он упоминается в ведении редко встречающегося приказа «Великая Россия» (Л. — Данилевский. Организация ect. 542–549).
Однако, несмотря на незначительность, со второй половины XVII в. Боровск делается очень известен как один из видных центров русского старообрядчества. В насаждении здесь раскола крепкое основание заложил сам пламенный протопоп Аввакум, дважды ссылавшийся в Пафнутиев монастырь. В первый раз его отправили сюда в конце 1665 г. и продержали до 13 мая 1666 г., когда представили его на собор: «и туда присылка была, тоже да тоже говорят: „полно тебе мучить нас, соединись с нами, Аввакумушка“»! С 3 сентября 1666 г. до 30 апреля 1667 г. его снова держали в Боровске. Игумену дана была инструкция: «вы б его, Аввакума, приняли и велели посадить в тюрьму и приказали беречь накрепко с великим опасением, что б он с тюрьмы не ушел и дурна никакова бы над собою не учинил, и чернил и бумаги ему не давать, и никого к нему пускать не велеть». Монастырские власти первоначально в своем рвении забили двери и окна темницы Аввакума. «К счастью, нашелся добрый человек, дворянин друг, Иваном зовут, Богданович Камынин (сын Калужскаго воеводы), вкладчик в монастыре, и ко мне зашел и на келаря покричал и лубье и все без указу разломал, так мне с тех пор окошко стало и отдух». Но строгости у монахов хватило ненадолго. Аввакум мало-помалу в их глазах превратился в мученика. А когда келарю Никодиму, усердному притеснителю протопопа, случилось заболеть, а затем увидеть сон, будто Аввакум исцелил его, и почувствовать себя лучше — расколоучитель стал пользоваться свободой, так что к нему много народу сходилось и съезжалось за советами и указаниями. Аввакум же полными горстями бросал семена раскола. Из его последователей особенно успешно насаждал раскол в Боровске «дивный божий священник Полиевкт», которого сожгли вместе с 14 учениками. Немало помогли делу раскола в Боровске и сосланные в Боровский Рождественский девичий монастырь, «что на гноище», две сестры, кн. Евдокия Урусова и боярыня Феодосия Морозова, рьяные ревнительницы древлего благочестия[212]. Известны фанатичные слова Морозовой: «прилично убо, идеже ваше пение возглашается, тамо на нужную потребу исходя, излишне утробное испражняти. Тако бо аз почитаю вашу жертву».
Нисколько не удивительно, что в XVII веке в Боровске сожгли еще 30 человек наиболее фанатичных раскольников, и воровские раскольники еще и в XIX в., по словам о. Леонида, считались самыми «злыми», т. е. закоснелыми.