Комиссия провела детальное расследование деятельности Руби в течение трех месяцев, предшествовавших покушению на президента (сентябрь, октябрь, ноябрь), и действий с 21 по 24 ноября 1963 года. Также были собраны подробные биографические данные, выявлены его многочисленные связи с целью установить, проводил ли Джек Руби какую- либо конспиративную деятельность.
Отец и мать Джека Руби родились в 70-е годы XIX века в Польше, входившей тогда в состав Российской империи. Отец, Иосиф (Джозеф) Рубинштейн, с 1893 по 1898 год служил в царской армии в артиллерии. Там же обучился плотницкому делу и пристрастился к спиртному, что сделало его алкоголиком на всю жизнь. Несмотря на это, он прожил до 87 лет и умер в 1958 году. Армейскую службу он ненавидел, сбежал из армии и после четырех лет скитаний уехал в Англию, затем в Канаду, а в 1903 году перебрался в США. Жена, Фанни, с двумя детьми последовала за ним спустя год или два. Она была неграмотной и даже после 35 лет пребывания в Америке вместо росписи ставила крестик.
Родившийся в марте 1911 года в Чикаго Джек (Яков в русской транскрипции) был пятым из восьми детей в этой еврейской семье, которая распалась в 1921 году в результате постоянных раздоров, доходивших до драк, между родителями, вызванных беспробудным пьянством отца и необузданным характером матери. Ее поведение наводило на мысль о психическом расстройстве. Впервые его признаки появились у нее в 1913 году, через два года после рождения Джека. Она страдала навязчивыми состояниями, галлюцинациями, и в 1920-е годы ей был поставлен диагноз «психоневроз с резко выраженным состоянием беспокойства». Фанни наблюдалась у психиатров до конца 1930-х годов, когда наступило некоторое ослабление ее болезни.
В 1923 году в Чикаго суд по делам малолетних принял решение об опеке над Джеком, двумя его младшими братьями и сестрой, поскольку родители не заботились о них. Дети провели в воспитательных домах Еврейского благотворительного общества около четырех или пяти лет.
Школьное образование Джека ограничилось восемью классами. Однако уличное «образование» на стыке не самых благополучных районов Чикаго — еврейского и итальянского — началось с 10 лет, причем мальчик тогда уже прилагал усилия к тому, чтобы заработать что-то для себя и других членов семьи. Начинал со спекуляции билетами на спортивные мероприятия и торговли «всякой мишурой», позднее продавал ноты, нарушая авторские права, за что подвергся короткому тюремному заключению. Некоторые из друзей его юности стали преступниками, но, по утверждению знакомых, сам Джек не был вовлечен в криминальные круги Чикаго.
В начале 1930-х Джек отправился с друзьями на поиски работы на Западное побережье, а в конце десятилетия вернулся в Чикаго. Он долго оставался безработным. Тем не менее ему удавалось «ловчить» и зарабатывать деньги на безбедное существование. В основном занимался разного рода мелкой перепродажей, но закон при этом не нарушал. Вступил в профсоюз сборщиков утильсырья, активистом которого был до 1940 года. Затем занялся предпринимательской деятельностью — образовал фирму по производству деревянных шкатулок для конфет и приспособлений для азартной игры панчборд. После нападения японцев на Перл-Харбор в декабре 1941 года пытался торговать значками в память о «Дне позора» и бюстами президента Франклина Рузвельта, которому симпатизировал, работал в различных фирмах. По мнению одного из знакомых Джека, «значки и бюсты» не были проявлением патриотизма, а лишь коммерческим предприятием, какого-либо интереса к политике у него не наблюдалось, как, впрочем, и в дальнейшем.
В начале 1943 года после неудачной попытки избежать призыва Джек был зачислен в ВВС США. Его братья уже служили в армии, один в ВМС, другой в разведке армейской авиации, третий в артиллерии. Во время воинской службы Джек получил категорию меткого стрелка из карабина и автомата и снайпера из карабина другого калибра. В феврале 1946 года был уволен в запас в звании ефрейтора и со значком «За отличную службу».
В 1946–1947 годах братья Рубинштейн создали маленькое предприятие по производству бытового ширпотреба, но дело не развивалось, партнеры рассорились, и оно распалось…
В 1947 году Джек посетил Даллас, где его сестра Ива открыла клуб-ресторан «Сингапур», чтобы помочь ей вести ей дела. В это время один из «контактов» Ивы попал под судебное преследование за попытку дать взятку шерифу и торговлю наркотиками. Хотя этот «контакт» и его уголовные связи неоднократно посещали «Сингапур», которым уже заведовал Джек, Комиссией Уоррена в результате тщательного расследования не было получено свидетельств об участии последнего или его родственников в наркотрафике. В конце 1947-го Джек окончательно обосновался в Далласе и находился там вплоть до ноябрьских событий 1963 года.