Русские войска под водительством князя Дмитрия начали переправу через Оку 30 августа 1380 года. После переправы русское войско двигалось к Дону в определенном порядке. Впереди выступал Сторожевой полк. На его флангах двигались разведывательные отряды. Они вели разведку на местности широким фронтом. Следующим за Сторожевым полком шел полк Правой руки, затем Большой полк и полк Левой руки. Русское войско на марше прикрывал специальный отряд окольничего Тимофея Вельяминова. Те воинские отряды, которые не успели прийти в Коломну, присоединились к заключающему отряду. В частности, такими были крестьянские отряды. Войско двигалось вдоль западной границы Рязанского княжества. Князь Дмитрий строго-настрого приказал не трогать местное население. В летописи сказано: «…ничтоже возьмет у кого, и не единому власу коснется». Крестьянские отряды присоединялись к действующему войску в продолжение всего марша до Дона.
К движущемуся войску 4 сентября 1380 года у урочища Березуй присоединились дружины Андрея и Дмитрия Ольгердовичей. Все воинские подразделения соединились на Дону 6 сентября 1380 года.
Князь Дмитрий очень грамотно как с тактической, так и со стратегической точек зрения провел войска из Москвы к Дону. Важным моментом стратегии стало то, что он отсек войска Ягайло от ордынских войск.
Подходя к Дону, князь Дмитрий направил «в поле под Орду Мамаеву» отряд Семена Мелика, боярина и воеводы. В отряд вошли Игнатий Крень, Фома Тынин, Петр Горский, Карп Олексин, Петр Чириков, а также другие «нарочитые и мужественные на то устроенные тамо ведомцы».
Войска князя Дмитрия двигались на юг к Куликову полю. Ордынцы двигались на юг навстречу русским войскам. До Куликова поля у ордынцев оставались один-два перехода. Справа от русских полков находилось литовское войско. Войско Рязанского княжества находилось в тылу войск Дмитрия возле Переяславля в двух переходах от Дона.
При подходе к Дону надо было решить очень важный вопрос: где давать бой ордынскому войску? При этом важно было выбрать место, которое лучше всего соответствовало бы выполнению поставленной задачи. Важен был и рельеф местности, и возможности её обзора, и пути отступления, и многое другое.
Для решения этих вопросов князь Дмитрий созвал военный совет. Рассматривались два варианта. В одном из них предлагалось расположиться на открытой местности на левом берегу Дона близ реки Себенки (это у современного села Себино). Этот вариант предполагал, что инициатива сражения должна принадлежать Мамаю. После атаки ордынцев русское войско должно было пойти в контратаку. В случае неудачного похода русские имели возможность отступить (бежать) в чисто поле. Этот вариант позволил бы ордынской коннице организовать вокруг русского войска подкову, а возможно и кольцо, котел. Этот вариант князя Дмитрия абсолютно не устраивал. Он не допускал и мысли об отступлении (бегстве) и хотел лишить такой возможности и других. Все должны были исходить из простого тезиса: «Победить или умереть». Этому тезису очень хорошо соответствовала излучина на другом, левом берегу Дона, то есть Куликово поле. Это был ринг, открытый для входа и выхода только с одной стороны. Правда, в районе излучины имелся мост, которым можно было воспользоваться. Но он никак не вписывался в тезис князя Дмитрия. Поэтому мост был взорван.
Большинство членов военного совета поддержали бескомпромиссный план князя Дмитрия. Дмитрий приказал «бродов пытати тои ночи» с тем, чтобы утром перейти Дон и встать на Куликовом поле. Никоновская летопись приводит такие слова князя Дмитрия: «Лутчи было не ити противу безбожных сил, ниже, пришед и ничтоже сотворив, возвратитися вспять; преидем, убо ныне в сий день за Дон, вси и тамо положим главы своя за святыа церкви и за православную веру и за братию нашу, за христианство…»