Осенью 1940 года в ходе «Битвы за Англию» в частях Люфтваффе стали применять новую тактику ночного бомбометания, заключавшуюся в поражении точечных целей тяжелыми бомбами и обозначения больших целей пожаром, вызванным бомбами ведущего экипажа. Для выполнения таких заданий на самолетах устанавливали специальную аппаратуру, о которой мы уже рассказывали выше, установки X-Geraet и Y-Geraet. Оснащенные «геретами» самолеты состояли на вооружении до 1942 года, но еще раньше RLM приняло решение заказать партию в 100 самолетов с аппаратурой FuG Samos, АР 25 и FuG 351 Korfu, составлявших новый комплект аппаратуры наведения. 30 таких самолетов (Не 111H-14) распределили между двумя частями: Sonderkommando «Rastedter», сформированной на базе KG 40 и действовавшей на Западе, и KG 100, действовавшей на Восточном фронте и Средиземном море. Следующие 70 самолетов серии поступили в другие бомбардировочные части (например в KG 66) или были переделаны в обычные бомбардировщики или стали «рабочими лошадками», предназначенными для буксировки планеров. В дальнейшем место этих самолетов заняли более технологичные и легкие в эксплуатации серийные Не 111H-16, модифицированные для ведения «электронной» войны. «Шестнадцатый» появился в начале 1942 года как замена Не 111H-6. Главной отличительной чертой нового самолета были двигатели Jumo 211F-2 мощностью 1340 л.с. Схема подвески бомб осталась прежней: 1–2 тонны на внешней подвеске и 1 тонна на внутренней подвеске. В перегруз самолет мог брать до 3000 кг бомб, но для взлета требовался хороший аэродром или использование двух стартовых ракетных ускорителей R-Geraet, которые подвешивали пол крылья. После отрыва от взлетной полосы и набора высоты ускорители отстреливались и спускались на парашютах. Главной особенностью Не 111H-16 было то, что конструкция самолета позволяла по-разному модифицировать самолет без больших трудозатрат и переделок. Благодаря этому заводы выпускали четыре основных варианта этой модификации: основной вариант, вариант Не 111H-16/R1, оснащенный пулеметной башенкой DL 131 на месте верхней установки и двумя пулеметами MG 81Z в боковых установках, вариант R2 — буксир и, наконец, вариант R3 — ведущий бомбардировщик, заменивший Не 111H-14. Таким образом достигалась большая степень унификации продукции. Поэтому можно было быстро и без потерь переключать производственные мощности с выпуска одного варианта на другой, в зависимости от потребностей фронта. Например, чтобы перейти на выпуск варианта R3 не требовалось переналаживать сборочную линию, а нужно было только установить необходимую аппаратуру на предусмотренных местах. Разумеется, подобную процедуру могли проделать и техники в полевых условиях.
Много неясного остается в отношении самолетов, созданных на базе Не 111Н-16 и оснащенных устройствами Umruest-Bausatz U1 и U2. Устройства Umruest-Bausatz устанавливали на заводе, в то время как Rucstsatze могли установить в любой полевой мастерской. Поэтому появлялись Не 111Н-16/Ш^1, а не Не 111H-16/R1/U1, ведь сначала на заводе устанавливали U1 или U2, а уже затем монтировали специальное оборудование конкретного варианта. Вероятно, под обозначением U1 и U2 скрывалось дополнительное бронирование бомбардировщика.
Типовые «электронные» самолеты к 1943/44 годам устарели, поэтому появились очередная модификация самолета — Не 111H-18. Радиооборудование на этих самолетах осталось прежним, изменения коснулись только конструкции бомбардировщика. Как и в других аналогичных модификациях, экипаж самолета составлял шесть человек, а бомбовая нагрузка была уменьшена до 1500 кг. Н-18 легко отличить по лесу антенн, торчащих из остекленной кабины пилота. Этих высокоспециализированных машин не выпускали в большом количестве. Большинство Н-18 попало в KG 40, а часть на Восточный фронт в другие бомбардировочные части. Несколько машин оборудовали радаром FuG 220 Lichtenstein SN-2. Эти самолеты предназначались для оснащения истребительных частей, действующих на Восточном фронте, где они играли ту же роль, какую в наши дни играют самолеты АВАКС. Не 111H-18 не выпускали серийно, а переделывали из самолетов других модификаций, так же, как это было в случае с Н-8 или Н-14.