Наибольшую популярность Хейнкелям принесла деятельность KG 4 и KG 26 над Средиземным морем и в Арктике. В конце 1940 года основная тяжесть боев переместилась от берегов Англии в Средиземное море, где разыгралась настоящая англо-немецкая война. Первые Не 111 появились в этом районе в декабре 1940 года. Самолеты входили в состав Fliegerkorps X. Из 307 самолетов корпуса 55 были Не 111, из них 48 — Не 111Н-4 из II./KG 26. Главной целью самолетов этого дивизиона была постановка мин и бомбардировка морских целей. В восточной части средиземноморского бассейна действовала 2./KG 2, базировавшаяся на Родосе, туда же в дальнейшем передислоцировалась и часть II./KG 26. Первый успех II. дивизиона пришел 31 января 1941 года, во время налета на группу английских кораблей и судов немцам удалось пустить на дно один корабль и одно судно, а еще одно судно повредить. С середины 1941 года самолеты переключились на выполнение других заданий, но вскоре на Средиземное море перебросили 8./KG 26. Опасность для судоходства на Средиземном море еще больше возросла, когда там появились II./KG 26, I./KG 100 и II./KG 26 (оснащенная Ju 88). В этом районе море кишело английскими кораблями и немцы работали не покладая рук. Уже 12 августа семь Не 111 атаковали конвой и потопили 2 судна и одно повредили. Однако во время выполнения операции «Torch» противовоздушная оборона англичан оказалась организованной на должном уровне и несмотря на изобилие целей ни одну из них немецкие бомбардировщики поразить не смогли. Обе стороны накапливали силы и командование Люфтваффе перебросило на средиземноморский театр военных действий I./KG 26, оснащенную Не 111H-6. Первую победу этот дивизион одержал 18 ноября, потопив одно английское судно. По состоянию на 15 ноября весь полк насчитывал едва ли 74 бомбардировщика, которые до июня 1943 года — хотя и действовали без второго дивизиона — потопили восемь кораблей и судов и повредили еще 10. Всего в ходе боев в Тунисе (1.11.42–13.03.43) фашисты потопили 33 судна и корабля, при этом на счету торпедоносцев из KG 26 значится 10 кораблей, то есть 30 %.
После поражения в Тунисе действия на море приобрели характер рейдов, поскольку английские самолеты господствовали в воздухе. К началу высадки на Сицилии (10 июля) в S и I./KG 26 оставалось только 24 Не 111, которые быстро перебазировались на южное побережье Франции и были частично переподчинены FID 2. Долетая до берегов Алжира и кооперируясь с Ju 88 из III./KG 26 экипажи Не 111 пустили на дно еще десять кораблей (до конца 1943 года), а к середине 1944 года на счету четырех дивизионов из KG 26 и KG 77 появилось еще 10 потопленных и 3 поврежденных кораблей и судов. Это была одна из последних побед.
Уже с поздней осени 1941 года в Мурманск стали приходить конвои, которые немцы быстро обнаружили и весной 1942 года начали эффективно перехватывать. Первый бой произошел в конце апреля и закончился «заторпедированием насмерть» трех союзнических транспортов из конвоя PQ 15. Отличились Не 111 из KueFlGr 906. Первый заранее запланированный и организованный налет на конвой состоялся 25–30 мая 1942 года. Первый серьезный удар немцы нанесли 26 мая, когда 19 Не 111 из I./KG 26 при участии 6 Ju 88 из III./KG 30 сильно повредили два судна, но основные события произошли на следующий день. Из 108 бомбардировщиков участвовавших в налете было только 7 Не 111 из 2./KG 26, но из 6 потопленных судов — два на счету именно Хейнкелей. Из 35 судов конвоя PQ 16 на дно пошло семь, а еще пять было повреждено (в том числе польский «Гарланд» («Garland»)). На потопленных судах было 147 танков, 77 самолетов, 770 машин, а ведь этого количества техники хватило бы на одну хорошую битву.
Следующий конвой — печально известный PQ 17 — был быстро обнаружен и уже 2 июля атакован Не 111. 3 июля в двух атаках 25 Не 111 потопили 7 судов, а на следующий день еще три судна (из них два вместе с «U-ботами»). 5 июля на дно пошло еще 8 судов (из них опять два было потоплено совместными действиями с подводниками). В течение следующих дней летчики потопили еще два транспорта (один из них был добит подводной лодкой). Из 36 судов вышедших в составе конвоя из Англии, до Мурманска не дошло 23 транспорта. Потери же немцев составили всего лишь пять самолетов! Вместе с транспортами на дно пошло 3350 машин, 210 самолетов и 430 танков!