Ильинский родился в семье стоматолога, работавшего и земским, и фабричным врачом, при этом бывшего талантливым актёром-любителем и художником. Игоря и его сестру Ольгу с малолетства водили на утренники к Коршу, на классику в Малый театр. Тёплый московский гостеприимный дом всегда был открыт людям их круга. С детства – гимнастика, верховая езда, теннис, коньки. Природное дарование, редкая спортивность, отменное здоровье были помножены на отличную актёрскую школу Ф. Ф. Комиссаржевского и богатейший опыт работы в самых разных театрах: у Мейерхольда и Фореггера, Станиславского и Комиссаржевской, в кабаре «Летучая мышь» и детском театре, в оперетте, даже в опере в мимических ролях. Актёрским и спортивным тренажем, полным курсом биомеханики Ильинский добился редкой, можно сказать, уникальной выразительности тела как единого биомеханического станка и каждой его составляющей. Играло всё – вплоть до затылка и ушей. Смешные ужимки, гримасы и всегда под контролем вкуса и чувства меры. Все трюки исполнял сам бесстрашно и обдуманно. Вот на ходу поезда бежит по крышам вагонов, а с последнего прыгает на ферму моста и повисает на руках. Проходит минута, другая, третья, пока поданный назад состав не подходит под мост.
Сначала Москва узнала замечательного и очень разного театрального актёра Ильинского. Восхищал и медвежонок Балу на сцене Детского театра и Брюно в «Великодушном рогоносце» у Мейерхольда. «Спортивный, с детской любознательностью… беспримерная чистота и безоблачное наивное озорство» – таким в этой роли увидел его Эраст Гарин. Я. А. Протазанов сразу положил на него свой острый киноглаз, пригласил на пародийную роль сыщика Кравцова в фильм «Аэлита», уморительно самоуверенного и самовлюблённого дурака. Свои лучшие и самые любимые зрителем роли Ильинский сыграл именно у Протазанова: портняжка из маленького русского провинциального городка и бродяга-вор без национальности и подданства – в фильмах «Закройщик из Торжка» и «Процесс о трёх миллионах». На обоих персонажей актёр не пожалел эксцентрических красок, определённого налёта физиологизма, ловкости рук, неутомимости ног, уморительной подвижности лицевых мышц. Он существовал на экране с той заразительной детской непосредственностью, что в ней растворялась техника игры, мастерство. Небольшого роста, коротконогий, с лицом перекормленного дитяти, пухлыми губами, детской чёлкой. Не случайно его взрослые герои носили детские уменьшительные имена – Никеша, Гога, Петя. Всегда в одежде на два номера меньше: пиджак, смешно расходящийся пониже поясницы, трусики в полосочку и в обтяжечку – это тоже добавляло детскости и нескладности его персонажам. Взрослый ребёнок был воплощением социальной инфантильности, незащищенности маленьких людей эпохи громадных потрясений. Именно такие составляли большинство – не социальные герои или антигерои, самые обычные люди, обыватели. Это и был благодарный зритель Ильинского, как он сам говорил, «человек в неудобном положении», которого он смешил и утешал. При этом он никогда не стремился вызвать однозначное отношение к своим персонажам, не играл ни жалостливо, ни умилительно, а с большой долей едкого юмора, горькой иронии, как-то по-зощенковски. Объедини тогда свои усилия, такой писатель, как Зощенко, и такой актёр, как Ильинский, могла бы родиться целая сатирическая серия с постоянным персонажем. Но только в 1940 году был снят короткометражный водевиль «Преступление и наказание», в работе над которым они встретились. Фильм, поставленный режиссёром Павлом Коломойцевым, племянником M. М. Зощенко, на экраны не вышел.