Когда персидский военачальник Расмиоз напал на Святую Землю и разорил Гроб Господень, Иоанн стал плакать и скорбеть, подобно пророку Иеремии, а затем послал в Иерусалим богобоязненного мирянина Ктисиппа, Феодора, епископа Амафунтского, Анастасия, настоятеля Великой горы и еще одного епископа — Григория, дав им безчисленное количество золота, провизии, одежд, чтобы они смогли выкупить пленников. А святому Модесту, который был тогда Иерусалимским патриархом и оказался из-за вышеуказанной причины в великой бедности, послал на восстановление церквей отдельно тысячу мешков зерна, тысячу мер вина, бобов, рыбы, железа и всего, в чем была потребность. Кроме того, прислал ему тысячу египетских мастеров и денег без числа. Приложил блаженный ко всему этому и письмо, в котором говорилось: «Прости меня, добрый трудник Спасителя Христа, что я не оказал тебе такую помощь, какую подобает оказывать епископам. И поистине, если бы все устроилось, то я бы с радостью и сам пришел к тебе, послужить в восстановлении Святого Гроба. Прошу твое архиерейство, за все, что я посылаю тебе, воздавай славу не мне, но Всемогущему Богу, Которого моли, чтобы среди избранных Его вписал и мое, недостойного, имя».
Не только в словах и делах был Иоанн, как никто другой, весьма смиренным, как вы уже слышали, но довольствовался также самой простой одеждой и пищей. Поразительнее же всего было то убогое ложе, на котором он спал. Однажды некий вельможа того города, случайно зайдя в скромную келью патриарха и видя, что постель его прикрывает разодранное и ни на что не годное покрывало, сжалился над Иоанном и прислал ему одно драгоценное покрывало, купленное за тридцать шесть монет, с просьбой принять его и ради любви покрываться им. Патриарх принял покрывало ради благочестия того человека, однако вечером, когда им накрылся, то не смог уснуть, но стал укорять и поносить себя, как об этом свидетельствовал его слуга, такими словами: «Горе мне, жалкому, что на ложе у меня такое драгоценное покрывало, в то время, как братия мои во Христе спят без всякой одежды, и дрожат от холода на городских площадях под открытым небом голодные, имея двойное наказание — бедность и холод. Увы мне, несчастному, ибо сколькие желают, как нищий Лазарь, насытиться от крох моего стола, и сколько странников и пришельцев в голоде и жажде живут в городе, месяцы и недели не имея возможности вкусить даже елея или какой-нибудь другой приличной еды, не зная, где главу приклонить, и так, подвергаясь различным мучениям, спят на площадях. А ты, несчастный Иоанн, вместо покаяния, пьешь вино и ешь вкусную рыбу, имея все удобства, и даже более того — укрылся драгоценной этой одеждой. Так знай же правду, что, имея такие наслаждения и довольство во всем, не попадешь ты в Царство Небесное, но услышишь тот же достойный сожаления глас, что услышал и немилосердный тот богач: “Вспомни, чадо, что благами своими ты насладился при жизни, в то время, когда нищие терпели лишения. И вот, теперь за это они утешаются, а ты терпишь вечную муку”. Благословен Бог, — да не покроется больше несчастный Иоанн этой одеждой, но на вырученные от ее продажи деньги пусть оденутся мои бедные и неимущие братья». Наутро он отослал со слугой это покрывало на рынок и на вырученные деньги одел сто бедняков. Покрывало же купил тот же самый вельможа, который послал его в подарок патриарху. Он снова принес его в дар Иоанну, прося принять ради Господа. Святой опять продал его и одел бедных. И так повторялось не один и не два, но много раз, до тех пор, пока Иоанн не встретился лицом к лицу с этим богачом и не сказал ему: «Посмотрим, кто из нас двоих победит: я, который продаю покрывало, или ты, который покупаешь его и посылаешь мне в подарок». Так патриарх брал богатство того вельможи и раздавал бедным, говоря, что простительно таким или другим, подобным этому, способом раздевать немилосердных богатеев, поскольку поступающий таким образом человек исполняет сразу три добродетели: приносит пользу для души богатого, оказывает благотворение в телесных нуждах беднякам, и спасает свою собственную душу. Вдобавок патриарх приводил в подтверждение своих поступков пример Епифания Великого, который весьма разумно и осторожно брал деньги у Иерусалимского архиепископа Иоанна, бывшего сребролюбцем, и все их раздавал просящим.