К середине августа сезонные грозы смыли жару. Но знойное лето по-прежнему собирало свою дань. В Ареццо умирала теща Вазари. «Я планировал поехать туда, — писал он Боргини 17 августа, — но там уже соборовали мать Малышки, так что я не поехал, чтобы не попасть на похороны». Мы не знаем, что думала о Джорджо семья Баччи. Он завел двоих внебрачных детей с Маддаленой, а когда та умерла, женился на Малышке. Но можно догадаться, что синьора Баччи смотрела на своего зятя неприязненно, учитывая его запутанные и не очень-то милосердные отношения с ее дочерями.
С другой стороны, при дворе Медичи к Вазари столь же хорошо относились при регенте Франческо (он стал регентом в 1564 году, когда его отец отступил в сторону и возложил на него бремя власти), как и при Козимо. Молодой герцог часто обращался к нему за завтраком. Как и полагается человеку его положения, Франческо устраивал публичные трапезы, восседая в кресле с высокой спинкой и балдахином. Дверь в его комнату оставалась открытой, так что нужный человек всегда мог зайти и обратиться к нему с прошением. В прошениях Вазари чаще всего речь шла о деньгах. Даже будучи главным художником Флоренции и фаворитом при дворе, он никогда не знал, когда ему заплатят и сколько он заработает сверх своего регулярного жалованья. Он редко оговаривал цену в контракте заранее. По крайней мере, со своими главными заказчиками — папами и герцогами — он так не поступал.
Контракты между мастером художником и его заказчиком могли быть очень подробными. Оговаривался не только сам предмет, размер работы, фиксированная цена, но и иконографические элементы, которые были важны для заказчика. К примеру, заказ для доминиканской церкви мог включать требование изобразить святого Доминика на заднем плане. А иезуиты могли захотеть, чтобы на картине была эмблема их ордена — буквы IHS. Также оговаривалось количество «голов» — лиц, потому что от этого зависела сложность работы и ее стоимость. Если иконографическая схема картины была витиеватой, то все или почти все invenzione для нее придумывал ученый или теолог. Для Вазари это обычно делал Паоло Джовио или Боргини. Устанавливались и сроки, хотя они, разумеется, были гибкими. В те времена работу могла затормозить война, или чума, или более могущественный покровитель, призвавший художника к себе.
Контракты часто были смешными и выразительными. Лука Синьорелли в своем контракте на фреску для капеллы Сан-Брицио в соборе Орвието указал, что должен получать столько белого вина, сколько сможет выпить. (Сегодня это вино называется Orvieto Classico, его любили еще во времена римлян.) Лука знал, что ему нужно.
Вазари часто просил денег, но конкретную сумму указывал редко. Ответные обещания могли быть такими же туманными, как и просьбы. Тридцать первого января 1567 года он писал герцогу Козимо, прямо прося о денежной помощи и перескакивая с неформальной речи на официальный язык, потому что обращался к человеку, который стоял выше него, к монарху и в то же время к другу: