Когда зарядили ноябрьские дожди, Саладин распустил половину армии, а с остальными войсками удалился на зимовку в Иерусалим. Из Египта к нему шли подкрепления. Но Ричард не позволил погоде взять над собой верх. В середине месяца он повел армию, увеличенную за счет свежих отрядов из Акры, из Яффы до самой Рамлы, которую нашел заброшенной и разрушенной сарацинами. Он пробыл там шесть недель, выжидая удобной возможности для похода на Иерусалим. Сарацины часто совершали набеги на его аванпосты. Он сам чуть не попал в плен, когда разведывал обстановку возле замка Бланшгард. В другой стычке был схвачен граф Лестер, но потом отпущен. В последние дни года погода настолько ухудшилась, что Саладин отозвал свои войска. Ричард встретил Рождество у Латруна, гряды холмов Иудеи, и 28 декабря его армия двинулась в горы, не встречая сопротивления со стороны врага. Шли проливные дожди. Дорога совсем раскисла. Сильный ветер опрокидывал шесты для палаток, прежде чем их удавалось поставить. К 3 января армия добралась до крепости Бейт-Нуба всего в 12 милях (около 19 км) от Святого города. Английских и французских солдат обуял энтузиазм. Даже неудобства стоянки на промозглой, продуваемой со всех сторон высоте, и то, что от дождя размокли запасы сухарей и свинины, составлявшие их основную пищу, и то, что от холода и недоедания погибло много лошадей, и собственная усталость и простуда — все это можно было терпеть, если до их цели уже было так близко. Но рыцари, знавшие страну, госпитальеры, тамплиеры и бароны, родившиеся уже в Палестине, смотрели на дело разумнее и далеко не так радужно. Они указали королю Ричарду, что, даже если он преодолеет размокшие холмы и сквозь проливные дожди дойдет до Иерусалима и даже если сможет сдержать там армию Саладина, на возвышенностях у города стоит сарацинская армия из Египта. Ричард окажется меж двух огней. А если он и возьмет Иерусалим, что тогда? Все новоприбывшие крестоносцы, выполнив свои обеты, вернутся в Европу; а местных войск недостаточно для того, чтобы удержать Иерусалим против сил объединенного ислама. После пятидневных колебаний Ричард отдал приказ отступать.
Сердито и понуро армия по щиколотку в грязи побрела назад в Рамлу. Англичане стойко вынесли крушение надежд, но французы с их неуравновешенным характером начали дезертировать из войска. Многие, в том числе и герцог Бургундский, вернулись в Яффу, а некоторые — даже в Акру. Ричард понял, что для поднятия духа его людей требуется занять какой-то деятельностью. 20 января он устроил совет и при его поддержке отдал по армии приказ двигаться из Рамлы в Аскалон через Ибелин. Там он принялся восстанавливать великую крепость, которую разобрал Саладин за несколько месяцев до того. Как и Саладин, Ричард прекрасно понимал его стратегическое значение. Он убедил французов вернуться к нему туда.
Не считая поездки в Акру, Ричард провел следующие четыре месяца в Аскалоне, стараясь сделать из него самую сильную крепость на всем палестинском побережье. Его люди упорно трудились, несмотря на большие неудобства. Гавани не было, и продовольствие, которое доставляли по морю, часто нельзя было выгрузить на сушу. В ту зиму не выдалось ни единого погожего дня. Но зато Саладин не беспокоил крестоносцев. Кое-кто из сторонников Ричарда думал, что он из благородства отказывается атаковать их, когда они столь уязвимы, к неудовольствию своих эмиров. Однако на самом деле он хотел дать отдых своей армии и дождаться подкреплений из Джезире и Мосула. Вполне возможно, что некоторые из его эмиров были недовольны, хотя и не из-за бездействия. Пока среди них царили такие настроения, он не рисковал открывать боевые действия.
Более того, новости из Акры показывали ему, насколько франки разобщены. В феврале Ричард позвал Конрада на помощь в укреплении Аскалона, но Конрад в резкой форме отказался приехать. Через несколько дней Гуго Бургундский и множество французов дезертировали и ушли в Акру. Король Филипп оставил герцогу очень малые средства на содержание войск, и до той поры оплачивать их можно было только за счет займов у Ричарда. Но даже бездонная казна Ричарда подходила к концу. Он отказался долее их финансировать. В Акре вечное соперничество между пизанцами и генуэзцами, у которых теперь там было много и людей, и кораблей, прорвалось открытой войной. Пизанцы заявили, что действуют от имени короля Ги, и захватили город, не обратив внимания на только что прибывшего Гуго Бургундского. Они три дня удерживали Акру, сопротивляясь Гуго, Конраду и генуэзцам, и позвали на помощь Ричарда. 20 февраля Ричард прибыл в Акру и попытался всех помирить. Он поговорил с Конрадом в Казаль-Имберте на дороге в Тир, но разговор ничего не дал. Конрад по-прежнему отказывался присоединиться к армии в Аскалоне, даже когда Ричард пригрозил, что если он будет упорствовать, то лишится всех своих земель. Эту угрозу английский король не мог выполнить. Когда Ричард вернулся в Аскалон, кое-как устроив ненадежное перемирие, он был более чем когда-либо убежден в том, что с Саладином нужно заключить мир.