Квадратная башня на южной стороне — проезжая (илл. 5). Сейчас ее облик не вызывает ассоциаций, связанных с мощным военным сооружением. Расчлененная поясами на четыре яруса, во втором она раскрепована на углах широкими, но короткими пилястрами. Зубцы башни выравнены под карниз, видимо, в XIX в. при покрытии ее четырехгранной шатровой крышей. Башня не отличается изысканностью надвратных сооружений, но очень мила своей примитивной наивностью.
В конце XVI в. длина всех стен монастыря немного превышала 500 м, а высота их была около 6 м, толщина основания — 3 м. Оборонная мощь крепости была усилена земляными укреплениями и рвом, которые сейчас уже не существуют. В XVII в. стены увеличили в высоту до 11 м. На южной стене хорошо видны граница кладки XVI и XVII вв., очертания заложенных бойниц и зубцов первоначальной стены (илл. 14).
Новый город строился под руководством старца Иосифа костромскими каменщиками, во главе которых стоял уроженец Богословской слободы Андрей Андреев, сын кузнеца. Он имеет сравнительно правильное очертание плана. На западном прясле по углам поставлены две круглые глухие башни (илл. 6), а между ними, почти в середине — квадратная — проездная. Круглые башни по архитектуре мало чем отличаются от круглых башен Старого города, но по масштабу они крупнее. Проездная башня благодаря зеленой черепице шатра называется “Зеленой” (илл. 7). С середины XVII в. она служила главным въездом в монастырь со стороны московской дороги. Архитектура башни свидетельствует об опытной руке зодчего. Ее сочные филенки, круглые окна, обрамленные валиком высокого рельефа, создают на белой, слегка неровной поверхности стены глубокие тени. Завершающая башню восьмигранная шатровая беседка с открытыми арками нарядна и воздушна; несколько мелки маленькие парные фронтончики, расположенные в каждой грани у основания шатра. Башня имеет все военные атрибуты: отводную стрельницу, машикули с варовыми щзлями (для того чтобы лить на нападающих кипяток, горячую смолу и т. п.). Железные кованые ворота, украшенные филенками и орнаментальными кругами, сделаны в XVIII в.
Со стороны двора хорошо видна конструкция стены: по традиции, она имеет ходовую галерею по всему периметру. Ее глубокие арки и бойницы подошвенного боя особенно красивы в яркий солнечный день. Их перспективное сокращение лишает плоскость стены однообразия и инертности, а тени усиливают пластику.
Ворота северной стены построены в 1767 г. к приезду в Кострому Екатерины II. В большом аттике, завершенном лучковым фронтоном, пилястрах, волютах и картуше видны стилистические особенности архитектуры барокко XVIII в. и робкое повторение форм известных въездных ворот Петропавловской крепости в Петербурге.
Главный собор Ипатьевского монастыря, Троицкий, возведен в 1590 г. и расписан фресками в 1595-96 гг.; большой известностью в XVI в. пользовались его иконостас и драгоценные оклады икон. В 1649 г. собор от взрыва пороха, хранившегося в его подклетах, обрушился. В 1650 г. у царя Алексея Михайловича монастырскими властями было испрошено разрешение на возведение нового собора. Разрешение было получено, но по каким-то неясным теперь соображениям было указано, что необходимо „взять в качестве образца ярославский Успенский собор и размером не более его“. Описание разрушений, причиненных взрывом, дает возможность предполагать, что здание XVI в. не было полностью разобрано и его подклеты в значительной своей части были использованы для новой постройки.
Сооружение Троицкого собора было окончено в 1652 г. Его архитектура типична для московского стиля середины XVII в. (илл. 8). Кубический объем храма с трехчастным делением каждой стены, заканчивающейся тремя закомарами, увенчан пятиглавием. Здание с трех сторон окружено двухэтажной галереей, вход устроен у северо-западного угла, крыльцо с одним маршем лестницы ведет прямо во второй этаж галереи. Крыльцо решено в виде беседки на четырех столбах-кубышках, с любимыми в зодчестве XVII в. двойными арками с висячей гирькой. Беседка завершена восьмигранным шатром, в основании которого выложен один ряд маленьких закомар (илл. 10).