Двадцатого октября группа Камо выехала из Москвы. Для предстоящей операции он отобрал 16 самых подготовленных: самому младшему из них было 18, самому старшему — 25 лет. 37-летний Камо по сравнению с ними казался уже стариком. Несмотря на это, к нему все обращались на «ты». Куда они ехали, никто, кроме Камо, не знал. 28 октября прибыли в Астрахань. Тут выяснилось — план предусматривал переброску отряда через Каспийское море в Баку, а оттуда ему предстояло добираться до Северного Кавказа, в тыл Вооруженным силам Юга России. Другими словами, Камо решил повторить тот путь, которым он вывозил Орджоникидзе из Тифлиса. Только в обратном направлении.
В Астрахани они взяли с собой еще груз оружия, боеприпасов и литературы для подпольщиков в Баку. Отряд отплыл на рыбацком паруснике «Гурьевка», на море бушевал шторм, у парусника сломалась мачта, и почти все бойцы страдали от морской болезни. Но в шторм было легче проскользнуть мимо английских и белых кораблей, которые патрулировали Каспий. Так и произошло. 22 ноября 1919 года судно причалило к острову Булло — в 40 километрах южнее Баку. Здесь решили спрятать оружие и другой груз — его перетащили в пещеру или зарыли в землю. Члены отряда вспоминали такой эпизод: остров буквально кишел змеями. Пока прятали оружие, немало из них перебили. Когда уже отплывали с острова, Камо приказал собрать мертвых змей и выбросить их в море. Иначе любой попавший человек обратил бы на них внимание и понял, что на острове уже кто-то был.
В ближайшие два дня рыбаки перевезли боевиков Камо в Баку. Там, вместе с местными подпольщиками, Камо приступил к выполнению своего плана. Он заключался в следующем: боевые группы его отряда должны были выявлять штабы белых и забрасывать их гранатами. Именно для этого и нужны были все эти упорные тренировки по метанию бомб. Другие группы обеспечивали доставку оружия и денег красным партизанским отрядам и подпольщикам в Чечню, Дагестан и Грузию.
Тем временем ситуация на фронте менялась. На Востоке осенью 1919 года терпели поражение армии адмирала Колчака. На Юге России Красная армия начала наступление против войск Деникина, и белые, дошедшие до Орла, снова покатились назад. 9 января 1920 года они оставили Ростов-на-Дону — «столицу» территории, занятой Деникиным. Ставка главнокомандующего ВСЮР была переведена в Новороссийск.
Камо решил обезглавить и добить Белое движение на Юге России одним ударом — взорвать ставку Деникина. В середине января он отправился в Тифлис, чтобы оттуда уже перебраться в Новороссийск. С собой он взял группу боевиков — семь человек.
Сохранилась фотография: Камо в богатой черкеске, мягких сапогах, папахе с густой бородой: он изображал из себя князя Цулукидзе. Однако уехать не удалось, полиция устроила в поезде обыск и арестовала всех, кто был как-то похож на Камо — вероятно, у нее были сведения о его планах. Забрали и ругающегося «князя Цулукидзе», но вскоре его с извинениями отпустили. Камо со своей группой все-таки отправился в Тифлис на следующий день. С его стороны это был рискованный и не очень обдуманный шаг — впрочем, как и весь план по взрыву ставки Деникина. Шансов проехать через Тифлис у него было мало — там его знали слишком многие, еще с царских времен. К тому же полиция Азербайджана делилась информацией с грузинскими коллегами.
Так что, когда Камо приехал в Тифлис, на вокзале его уже ждали. Перрон был практически оцеплен. Но полицейские и агенты в штатском боялись к нему подойти — они думали, что он обвешан бомбами. По легенде, поняв, что ему уже не уйти, Камо сказал им: «Ладно, пойдемте. Нет у меня никаких бомб». Этим и закончился его план убить Деникина.
Пятнадцатого января 1920 года его в очередной раз привезли в Метехскую тюрьму. Там к тому времени сидело уже более двухсот большевиков. Камо почти сразу же приступил к подготовке побега — в камере он забирался за шкаф и перочинным ножом выскабливал известь между кирпичами, почти как герой романа «Граф Монте-Кристо». Тюремная стена была сложена из трех рядов кирпичей, так вот, два из них Камо прорыл, а третий оставил, его предполагалось выбить в самый последний момент. Пока он работал, его товарищи по камере горланили песни, чтобы заглушить шум. Скорее всего, Камо бы сбежал. Да и другие тоже. Если бы правительство Грузии не решило отпустить его. С одним условием: он должен уехать из страны и никогда не возвращаться. Камо согласился. Вместе с ним освободили и участников его боевой группы. Всех их постарались как можно скорее спровадить в Баку. Странно, однако, то, что туда его впустили.