В ходе антиосманской войны в Трансильванском княжестве обострилась борьба между сторонниками и противниками Габсбургов. Ярким ее проявлением была частая смена князей в 1597–1599 гг. Для сохранения за собой Трансильвании двор короля решил использовать господаря Валахии Михая, принесшего вассальную присягу Рудольфу 9 июня 1598 г. Король обещал оплачивать содержание Михаем 5-тысячного войска наемников. 6 октября 1598 г. Михай заключил мирный договор с османами. Внутреннее положение в Порте исключало ее активное вмешательство в трансильванские и валашские дела. Михай стремился извлечь выгоду из сюзеренитета короля Венгрии. Вследствие этого война союзников с османами превратилась в войну друг с другом. Первым ее актом стал захват Михаем Трансильванского княжества. Готовя его, Михай признал свою вассальную зависимость от князя Трансильвании Андраша Батори (26 июня 1599 г.).
Захват Михаем Трансильвании был подготовлен с соблюдением полнейшей секретности. В августе при посредничестве папского нунция было заключено трехмесячное перемирие Рудольфа с Андрашем. Но Андраш не выполнил основного условия перемирия — разрыва с османами. Поэтому королевский двор стал готовить поход против Андраша силами Джорджо Басты, командующего войсками северных комитатов, а 4 октября 1599 г. обещал Михаю денежную помощь для нападения на Трансильванию. Видимо, эти обстоятельства ускорили самостоятельное выступление Михая.
28 октября 1599 г. 36-тысячное войско Михая (треть его составляли наемники-секеи) одержало победу над войском Андраша и вступило в столицу княжества. Его власть трансильванское Государственное собрание признало в конце ноября 1599 г. Правление Михая продолжалось до 18 сентября 1600 г., когда юн потерпел поражение от войск Басты и восставших венгерских дворян Трансильвании. Стремясь к достижению собственных выгод, Михай действовал от имени Рудольфа. Он именовал себя «воеводой Валахии, советником, наместником Трансильвании и начальником войска» императора (13 ноября 1599 г.). Государственное собрание Трансильвании назвало Михая «милостивым князем Его Величества» (12–15 марта 1600 г.). Неверно утверждение, будто в это время в Трансильвании Михай «стал называть себя в официальных грамотах господарем» Трансильвании и Валахии.
Под властью Михая Трансильванское княжество продолжало оставаться государством венгерских феодалов, хотя в управлении им стали принимать участие бояре из Валахии, а деятельность местных властей контролировали военачальники из Валахии. Представители же влахов Трансильвании, у которых «собственного» господствующего слоя не было, политической роли не играли. Лишь два распоряжения Михая касались влахов Трансильвании: об освобождении православных священников от крестьянских повинностей и о разрешении влахам-пастухам использовать залежные (паровые) земли деревень.
В то же время войска Михая беспощадно расправлялись с восстаниями крестьян — венгров и влахов, защищавшихся с оружием в руках от грабежей наемников императорского наместника. Грабежи были следствием того, что Михай лишился денежных субсидий императора, поскольку он отказался передать Рудольфу власть над Трансильванией. В поисках новых ресурсов Михай установил власть над Молдавским княжеством (май-октябрь 1600 г.). Только в Молдавском княжестве он именовал себя «…божьей милостью господар Влаское и Арделянское и всей земли Молдавское» (27 мая 1600 г.). По возвращении из похода на это княжество он просил императора передать ему «в наследственное владение» Молдавское княжество, Трансильванию и Валахию, признавая себя, таким образом, лишь наместником императора. Установление власти Михая над восточнороманскими Молдавским и Валашским княжествами и над государством венгерских феодалов — Трансильванским княжеством не означало их объединения.
Стремление Михая использовать положение императорского наместника к собственной выгоде явилось в конечном счете причиной убийства Михая по приказу габсбургского военачальника Джорджо Басты (19 августа 1601 г.).
На втором этапе Долгой войны страдания всех слоев населения Среднего Подунавья достигли наивысшей степени. На этом этапе произошло обострение противоречий между Габсбургами и венгерскими магнатами. На основе приговоров по ложным обвинениям в неверности центральные власти конфисковали в пользу казны имения крупных землевладельцев, в первую очередь протестантов. Положение мадьяр-протестантов резко ухудшилось в результате развернувшейся осенью 1603 г. контрреформации. Очевидна связь бедствий антиосманской войны с начавшимся в октябре 1604 г. в Трансильванском княжестве антигабсбургским освободительным движением под руководством Иштвана Бочкаи (умер в 1606 г.) Вместо войны Габсбургов с османами на первом плане оказалась борьба всех слоев венгерского общества против власти Габсбургов.